4-methoxyphenyl 3-O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside | 1436409-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-(4-methoxyphenoxy)-7-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy]-5-benzoyloxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1436409-77-6
• 化学式: C₅₀H₅₈F₃NO₁₄Si
• 分子量: 982.09
• InChiKey: SJUCENWVWCJRCT-FSVRCQMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[3-O-(methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α,β-D-galactopyranosyl] trichloroacetimidate 、 4-methoxyphenyl 3-O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到4-methoxyphenyl O-(methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.45h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h

文献信息

• Synthesis of chondroitin/dermatan sulfate-like oligosaccharides and evaluation of their protein affinity by fluorescence polarization
  作者：Susana Maza、M. Mar Kayser、Giuseppe Macchione、Javier López-Prados、Jesús Angulo、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1039/c3ob40306h

  日期：——

  chemical synthesis of chondroitin and dermatan sulfate oligosaccharides. A key point of this strategy is the preparation and use of an N-trifluoroacetyl galactosamine building block containing a 4,6-O-di-tert-butylsilylene group. Glycosylation reactions proceeded in good yields (74–91%) with our protecting group distribution. Using this approach, we have synthesized, for the first time, a chondroitin/dermatan

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。