ethyl 6-O-benzyl-3-O-levulinoyl-2-deoxy-2-N-trichloroacetamidothio-β-D-glucopyranoside | 1557228-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-3-O-levulinoyl-2-deoxy-2-N-trichloroacetamidothio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1557228-38-2
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₃NO₇S
• 分子量: 556.892
• InChiKey: HMFZFTSCMPMMPT-RUGGUXRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-3-O-levulinoyl-2-deoxy-2-N-trichloroacetamidothio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(ethylthio)-5-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素寡糖的模块化自动固相合成。

  摘要：

  硫酸皮肤素是糖胺聚糖多糖，其作为细胞外基质的一部分具有多种生物学作用。正交保护的D-半乳糖胺和L-艾杜糖醛酸结构单元以及可光裂解的接头对于硫酸皮肤素寡糖的自动合成至关重要。以高收率获得了易于结合的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c3cc48860h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-2-N-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl 6-O-benzyl-3-O-levulinoyl-2-deoxy-2-N-trichloroacetamidothio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素寡糖的模块化自动固相合成。

  摘要：

  硫酸皮肤素是糖胺聚糖多糖，其作为细胞外基质的一部分具有多种生物学作用。正交保护的D-半乳糖胺和L-艾杜糖醛酸结构单元以及可光裂解的接头对于硫酸皮肤素寡糖的自动合成至关重要。以高收率获得了易于结合的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c3cc48860h

文献信息

• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> Serotype O6 Tridecasaccharide O‐Antigen Containing a <scp>dd</scp> ‐Heptoglycan
  作者：Guangzong Tian、Jing Hu、Chunjun Qin、Lingxin Li、Xiaopeng Zou、Juntao Cai、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1002/anie.202004267

  日期：2020.8.3

  challenging. An exact epitope of the H. pylori lipo‐polysaccharide (LPS) O‐antigens that contain Lewis determinant oligosaccharides and unique dd ‐heptoglycans has not yet been identified. Reported here is the first total synthesis of H. pylori serotype O6 tridecasaccharide O‐antigen containing a terminal Ley tetrasaccharide, a unique α‐(1→3)‐, α‐(1→6)‐, and α‐(1→2)‐linked heptoglycan, and a β‐d ‐galactose

  针对幽门螺杆菌的糖缀合物疫苗的开发具有挑战性。的精确表位的幽门螺杆菌脂多糖（LPS）的O-抗原包含路易斯行列式寡糖和独特DD -heptoglycans尚未鉴定。此处报道的是幽门螺杆菌血清型O6十三糖O-抗原的首次全合成，该抗原包含末端Le y四糖，独特的α-（1→3），α-（1→6）-和α-（1→ 2）-连接的七聚糖和一个β- d-半乳糖接头，按[（2×1）+（3 + 8）]组装顺序。七个寡糖覆盖整个O-抗原的不同部分与特定焦点上的作用的阐明免疫学调查制备DD -heptoglycan和Le ÿ四糖。对分离的O6型血清型LPS免疫的兔血清进行的糖微阵列分析显示，对α-（1→3）连接的七聚糖具有体液免疫反应，这是设计幽门螺杆菌O6型血清型糖缀合物疫苗的关键主题。