(2R,3R,4R,5R,6S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(ethylthio)-5-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate | 1557228-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(ethylthio)-5-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate
• CAS: 1557228-43-9
• 化学式: C₃₇H₃₈Cl₃NO₉S
• 分子量: 779.135
• InChiKey: KIYZXWXOAIOBDB-WJYBGUOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(ethylthio)-5-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate 、 磷酸二丁酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.55h， 以93%的产率得到di-O-butyl 6-O-benzyl-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-2-deoxy-2-N-trichloroacetamidothio-β-D-galactopyranosylphosphate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素寡糖的模块化自动固相合成。

  摘要：

  硫酸皮肤素是糖胺聚糖多糖，其作为细胞外基质的一部分具有多种生物学作用。正交保护的D-半乳糖胺和L-艾杜糖醛酸结构单元以及可光裂解的接头对于硫酸皮肤素寡糖的自动合成至关重要。以高收率获得了易于结合的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c3cc48860h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(ethylthio)-5-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素寡糖的模块化自动固相合成。

  摘要：

  硫酸皮肤素是糖胺聚糖多糖，其作为细胞外基质的一部分具有多种生物学作用。正交保护的D-半乳糖胺和L-艾杜糖醛酸结构单元以及可光裂解的接头对于硫酸皮肤素寡糖的自动合成至关重要。以高收率获得了易于结合的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c3cc48860h