1',2'-O-isopropylidene-3'-C-(prop-1-enyl)-α-D-allyl-1',4'-furanose | 156343-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2'-O-isopropylidene-3'-C-(prop-1-enyl)-α-D-allyl-1',4'-furanose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-C-prop-1-enyl-α-D-allofuranose；1,2-O-isopropylidene-3-C-(prop-1-en-3-yl)-α-D-allo-1,4-furanose
• CAS: 156343-31-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: YNTZYQHQSWZHBH-WSOSLHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-O-isopropylidene-3'-C-(prop-1-enyl)-α-D-allyl-1',4'-furanose 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-β-formyl-3-α-hydroxy-3-β-allyl-4α,5α-O-isopropylidene-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  获得光学活性，功能化的五元，六元和七元碳环衍生物的简单途径

  摘要：

  用作非天然生物活性手性碳环核苷和糖苷酶抑制剂的前体的异恶唑烷碳环衍生物6、7和13已经由D-葡萄糖通过分子内的1,3-偶极环加成合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00652-7
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1',2'-O-isopropylidene-3'-C-(prop-1-enyl)-α-D-allyl-1',4'-furanose
  参考文献：
  名称：

  双环苯并咪唑核苷的抗增殖活性：合成，DNA结合和细胞周期分析†

  摘要：

  已经开发了一种有效的途径，可以从容易获得的D-葡萄糖合成双环苯并咪唑1–4核苷。关键反应是Vörbruggen糖基化和闭环复分解（RCM）。首先，为了了解DNA结合的方式，我们进行了分子对接研究，发现该结合位于小沟区域。基于提出的结合模型，使用小牛胸腺DNA（CT-DNA）的紫外可见和荧光光谱技术证明了结合的非插入模式。对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系测试了核苷1-4的抗增殖活性，发现其在低微摩尔浓度下具有活性。化合物2和4与参考抗癌药阿霉素相比，其具有1和3的抗增殖活性。细胞周期分析表明核苷4诱导细胞周期停滞在S期。已经进行了共聚焦显微镜检查以验证细胞凋亡的诱导。基于这些发现，此类修饰的双环苯并咪唑核苷将为抗癌药物的开发做出重大贡献。

  DOI：

  10.1039/c6ob00527f

文献信息

• Sequential Ring-Closing Metathesis and Nitrone Cycloaddition on Glucose-Derived Substrates:  A Divergent Approach to Analogues of Spiroannulated Carbanucleosides and Conformationally Locked Nucleosides
  作者：Sk. Sahabuddin、Ashim Roy、Michael G. B. Drew、Biswajit Gopal Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo0606554

  日期：2006.8.1

  6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose was judiciously manipulated for preparing suitable synthons, which could be converted to a variety of isoxazolidino-spirocycles and -tricycles through the application of ring-closing metathesis (RCM) and intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions. Cleavage of the isoxazolidine rings of some of these derivatives by tranfer hydrogenolysis followed by coupling

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，
• Synthesis of an Adenine Nucleoside Containing the (8′<i>R</i>) Epimeric Carbohydrate Core of Amipurimycin and Its Biological Study
  作者：Rajendra S. Mane、Sougata Ghosh、Balu A. Chopade、Oliver Reiser、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo102193q

  日期：2011.4.15

  The (8′R) epimeric carbohydrate core 2 of amipurimycin was synthesized from d-glucose derived allylic alcohol 3 in 11 steps and 13% overall yield. The key steps involve an acid-catalyzed acetonide ring opening of 9 with concomitant formation of an unprecedented pyranose ring skeleton to give 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane 10. The α-orientation of the furan ring in 10 readily allows the stereoselective

  所述（8' - [R ）差向异构体的碳水化合物芯2 amipurimycin的合成自d葡萄糖衍生的烯丙醇3在11个步骤和13％的总收率。的关键步骤涉及酸催化的丙酮化合物开环9与伴随形成了前所未有的吡喃糖环骨架，得到2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的10。呋喃环在10中的α取向很容易实现呋喃糖环的立体选择性β-糖基化和打开，这在去除保护基团后即可得到吡喃糖基腺嘌呤核苷2。研究了2种的抗真菌和抗癌活性。
• Cyclization in situ of enose-/ynose-nitrilimines: an expedient approach to the synthesis of chiral glycopyrazoles and pyrazolonucleosides
  作者：Ashim Roy、Sk. Sahabuddin、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.096

  日期：2005.1

  Intramolecular [3 + 2] nitrilimine cycloaddition reactions on carbohydrate-derived substrates proceed in a regioselective fashion, affording structurally novel chiral glycopyrazoles (4-6 and 10a-c) in good yields. The products can be subsequently transformed to bicyclic pyrazoles (viz. 11 from 4) or nucleoside analogues (viz. 12 from 4). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors
  作者：José Marco-Contelles

  DOI：10.1080/00397919408011731

  日期：1994.5

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.