10-methyl-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole | 1256929-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole
• 英文别名: 6,9-dihydro-10-methylpyrido[1,2-a]indole
• CAS: 1256929-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: FVUPOZHZQRLVIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.2-72.5 °C
• 沸点：
  348.7±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole 在 甲醇 、 1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以32%的产率得到10-methyl-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Pt / Au异双金属体系中混合均相-均相催化的证据

  摘要：

  我们在这里报告了我们对理解新型Pt / Au异双金属体系中涉及的催化物种的努力，该体系能够有效催化杂芳基亚芳基与C-和N-基亲核试剂的串联环化/ C-X偶联反应。我们的结果证实，均相Au催化参与反应的开始，以生成进入第二个催化循环的中间体，在该循环中，由[Pt–Au]团簇进行的均相-非均相混合催化可产生高效率。在周期的这一部分，[Pt–AuPPh 3 ]同质簇（由31标识P NMR分析）似乎是由非均相中的Pt–Au颗粒辅助的（由汞中毒，过滤实验和几种技术对可能的催化物种进行表征，例如31 P NMR光谱，电感耦合等离子体质谱法，SEM）和动态光散射实验）。在此，与其他双金属系统的结果相反，未观察到完全的Pt-Au金属间化。尽管存在一些单金属体系中均相-非均相混合催化的例子，但据我们所知，这是涉及两种不同金属的系统中均相-非均相混合催化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800076
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 10-methyl-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827

文献信息

• Platinum-Catalysed Bisindolylation of Allenes: A Complementary Alternative to Gold Catalysis
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel Angel Sierra

  DOI：10.1002/chem.201103337

  日期：2012.4.10

  Pt versus Au: Platinum‐catalysed addition of nucleophiles to allenes follows a distinctly different pathway to the process catalysed by gold(I) complexes; the platinum catalyst leads to different products with indoles involving a bisindolylation reaction, whereas gold(I) gives allyl indoles from a single addition (see scheme).

  Pt vs Au：铂催化的亲核试剂向丙二烯的加成遵循截然不同的金（I）络合物催化的过程。铂催化剂可生成涉及双吲哚基化反应的吲哚的不同产物，而金（I）只需一次添加即可生成烯丙基吲哚（参见方案）。
• Gold‐Catalyzed Annulations of 1‐(2,3‐Butadienyl)‐1 <i>H</i> ‐Indole Derivatives
  作者：José Barluenga、María Piedrafita、Alfredo Ballesteros、Ángel L. Suárez‐Sobrino、José M. González

  DOI：10.1002/chem.201001754

  日期：2010.10.18

  Gold‐ringing! Modification of the substitution at C2 drives an entirely different cyclization of N‐tethered allenylindoles. An efficient cycloisomerization takes place for the case of R being hydrogen, that is, compatible with additional functional groups. A methyl at C2 precludes this possibility and launches a stepwise process that can be tuned to yield macrocyclic trimers.

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。
• Heterobimetallic Catalysis: Platinum‐Gold‐Catalyzed Tandem Cyclization/C−X Coupling Reaction of (Hetero)Arylallenes with Nucleophiles
  作者：José Miguel Alonso、María Paz Muñoz

  DOI：10.1002/anie.201800670

  日期：2018.4.16

  Heterobimetallic catalysis offers new opportunities for reactivity and selectivity but still presents challenges, and only a few metal combinations have been explored so far. Reported here is a Pt‐Au heterobimetallic catalyst system for the synthesis of a family of multi‐heteroaromatic structures through tandem cyclization/C−X coupling reaction. Au‐catalyzed 6‐endo‐cyclization takes place as the first

  异双金属催化为反应性和选择性提供了新的机遇，但仍然存在挑战，到目前为止，仅探索了几种金属组合。此处报道的是一种Pt-Au异双金属催化剂体系，可通过串联环化/ C-X偶联反应合成一系列多杂芳族结构。金催化6-内-cyclization发生的第一快一步。提议将Pt-Au团簇用于第二步增加的反应性，即分子间亲核加成是通过外层机理通过混合均相-非均相催化而发生的。