1-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-methyl-1H-indole | 1256929-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,3-butadien-1-yl)-3-methyl-1H-indole；1-(buta-2,3-dienyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 1256929-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: DBPUSMIBFPIEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-methyl-1H-indole 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚联烯与吲哚的铂催化反应合成新型 2,3'-BIM。

  摘要：

  本文报道了铂催化吲哚与吲哚联烯加成的优化、范围和机制，以产生具有与制药工业非常相关的新型核心结构的 2,3'-BIM。该反应受到两个吲哚上取代基的电子性质的调节，当存在给电子基团时，2,3'-BIMs 受到青睐。虽然一开始很简单，但已经发现了一个复杂的机制，可以解释这些系统与铂和其他金属（例如金）相比的不同行为。详细的标记研究表明，Pt 催化的吲哚基联烯的 6-endo-trig 环化是反应的第一步，并且两个环状乙烯基-铂中间体通过铂卡宾达到平衡，作为催化循环的关键中间体第二次亲核攻击和 BIM 的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201705417
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铂催化的丙二烯双双烯丙基化：金催化的一种替代选择

  摘要：

  Pt vs Au：铂催化的亲核试剂向丙二烯的加成遵循截然不同的金（I）络合物催化的过程。铂催化剂可生成涉及双吲哚基化反应的吲哚的不同产物，而金（I）只需一次添加即可生成烯丙基吲哚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103337

文献信息

• Gold‐Catalyzed Annulations of 1‐(2,3‐Butadienyl)‐1 <i>H</i> ‐Indole Derivatives
  作者：José Barluenga、María Piedrafita、Alfredo Ballesteros、Ángel L. Suárez‐Sobrino、José M. González

  DOI：10.1002/chem.201001754

  日期：2010.10.18

  Gold‐ringing! Modification of the substitution at C2 drives an entirely different cyclization of N‐tethered allenylindoles. An efficient cycloisomerization takes place for the case of R being hydrogen, that is, compatible with additional functional groups. A methyl at C2 precludes this possibility and launches a stepwise process that can be tuned to yield macrocyclic trimers.

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。
• Heterobimetallic Catalysis: Platinum‐Gold‐Catalyzed Tandem Cyclization/C−X Coupling Reaction of (Hetero)Arylallenes with Nucleophiles
  作者：José Miguel Alonso、María Paz Muñoz

  DOI：10.1002/anie.201800670

  日期：2018.4.16

  Heterobimetallic catalysis offers new opportunities for reactivity and selectivity but still presents challenges, and only a few metal combinations have been explored so far. Reported here is a Pt‐Au heterobimetallic catalyst system for the synthesis of a family of multi‐heteroaromatic structures through tandem cyclization/C−X coupling reaction. Au‐catalyzed 6‐endo‐cyclization takes place as the first

  异双金属催化为反应性和选择性提供了新的机遇，但仍然存在挑战，到目前为止，仅探索了几种金属组合。此处报道的是一种Pt-Au异双金属催化剂体系，可通过串联环化/ C-X偶联反应合成一系列多杂芳族结构。金催化6-内-cyclization发生的第一快一步。提议将Pt-Au团簇用于第二步增加的反应性，即分子间亲核加成是通过外层机理通过混合均相-非均相催化而发生的。
• Iodonium-Induced Cyclization of N-Allenylindoles and N-Allenylpyrroles: An Access to Iododihydropyrido[1,2-a]indoles and Dihydroindolizines
  作者：Patrick Toullec、Charlotte Grandclaudon、Veronique Michelet

  DOI：10.1055/s-0036-1591506

  日期：2018.2

  The formation of iodinated dihydropyrido[1,2-a]indoles and dihydroindolizines was achieved by an iodocarbocyclization reaction of N-allenylindoles and N-allenylpyrroles. This transformation proceeded under very mild conditions using N-iodosuccinimide as the electrophilic iodine source to deliver the products via a 6-endo cyclization process. Careful choice of the solvent and concentration were mandatory to obtain the cyclization in good yields.

  通过N-亚砜基吡咯烷和N-亚砜基吲哚的碘化环化反应，实现了碘代二氢吡啶并吲哚啉的形成。这一转化在非常温和的条件下进行，使用N-碘代琥珀酰亚胺作为亲电碘源，通过6-内环化过程交付产物。选择适当的溶剂和浓度对于获得良好收率的环化是必要的。
• Evidence of Hybrid Homogeneous-Heterogeneous Catalysis in a Pt/Au Heterobimetallic System
  作者：José Miguel Alonso、María Paz Muñoz

  DOI：10.1002/cctc.201800076

  日期：2018.6.21

  us 31P NMR spectroscopy, inductively coupled plasma mass spectrometry, SEM and dynamic light scattering experiments). Here, full Pt‐to‐Au transmetallation was not observed contrary to the results with other bimetallic systems. Although a few examples of hybrid homogeneous–heterogeneous catalysis in monometallic systems exist, to the best of our knowledge, this is the first example of hybrid homogeneous–heterogeneous

  我们在这里报告了我们对理解新型Pt / Au异双金属体系中涉及的催化物种的努力，该体系能够有效催化杂芳基亚芳基与C-和N-基亲核试剂的串联环化/ C-X偶联反应。我们的结果证实，均相Au催化参与反应的开始，以生成进入第二个催化循环的中间体，在该循环中，由[Pt–Au]团簇进行的均相-非均相混合催化可产生高效率。在周期的这一部分，[Pt–AuPPh 3 ]同质簇（由31标识P NMR分析）似乎是由非均相中的Pt–Au颗粒辅助的（由汞中毒，过滤实验和几种技术对可能的催化物种进行表征，例如31 P NMR光谱，电感耦合等离子体质谱法，SEM）和动态光散射实验）。在此，与其他双金属系统的结果相反，未观察到完全的Pt-Au金属间化。尽管存在一些单金属体系中均相-非均相混合催化的例子，但据我们所知，这是涉及两种不同金属的系统中均相-非均相混合催化的第一个例子。