p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 38223-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 38223-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: NHCUPOWUZAKPQT-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2 -S-acetyl-1-O-p-methoxyphenyl-α-D-mannopyranoside 在 一水合肼 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Desulfurization to Synthesize Deoxyglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00046

文献信息

• Facile TMSOTf-catalyzed preparation of 2-deoxy α-O-aryl-D-glycosides from glycosyl acetates
  作者：Guofang Yang、Qingbing Wang、Xiaosheng Luo、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1007/s10719-012-9429-7

  日期：2012.8

  2-Deoxy α-O-aryl glycosides were conveniently obtained by reaction of 2-deoxy-glycosyl acetates with phenols in the presence of TMSOTf as the promoter. The current method provides the O-aryl glycosides with good to excellent yields, and sole alpha selectivity.

  在以 TMSOTf 为促进剂的存在下，通过 2-脱氧-糖基乙酸酯与苯酚的反应，可以方便地获得 2-脱氧 α-O-芳基苷。目前的方法可以提供良好到极佳收率的 O-芳基苷，并具有唯一的α选择性。
• Palladium catalysis enables cross-coupling–like S _N 2-glycosylation of phenols
  作者：Li-Fan Deng、Yingwei Wang、Shiyang Xu、Ao Shen、Hangping Zhu、Siyu Zhang、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1126/science.adk1111

  日期：2023.11.24

  Pd-catalyzed S N 2 displacement from phenols toward bench-stable, aryl-iodide–containing glycosyl sulfides. The key Pd(II) oxidative addition intermediate diverges from an arylating agent (Csp 2 electrophile) to a glycosylating agent (Csp 3 electrophile). This method inherits many merits of cross-coupling reactions, including operational simplicity and functional group tolerance. It preserves the S N 2 mechanism

  尽管它们在生命和材料科学中很重要，但立体定义的糖苷的有效构建仍然是一个挑战。如果糖基化方法像钯 (Pd) 催化的交叉偶联一样可靠且模块化，那么碳水化合物功能的研究将会取得进展。然而，Pd 催化在形成 sp2-杂化碳中心，而糖基化主要构建sp3-杂化C-O键。我们报告了通过 Pd 催化的 S 的糖基化平台氮2 从酚类置换为工作台稳定的含芳基碘化物的糖基硫醚。关键的 Pd(II) 氧化加成中间体与芳基化剂 (Csp2亲电体）到糖基化剂（Csp3亲电体）。该方法继承了交叉偶联反应的许多优点，包括操作简单和官能团耐受性。它保留了S氮2 机制适用于各种底物，并且适合商业药物和天然产物的后期糖基化。
• A One-Pot Method for Removal of Thioacetyl Group via Desulfurization under Ultraviolet Light To Synthesize Deoxyglycosides
  作者：Jian-Tao Ge、Lang Zhou、Tao Luo、Jian Lv、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02033

  日期：2019.8.2

  We herein developed an efficient method for removing thioacetyl to synthesize acylated deoxy glycosides in a one-pot reaction, where the thioacetyl was selectively deacetylated by hydrazine hydrate in DMF within 2-5 min at room temperature, followed by desulfurization under UV light for 1-2 h in the presence of TCEP center dot HCl. The method was then used to synthesize 2-deoxy glycosides with absolute alpha/beta-configuration via stereoselective control of C-2 thioacetate in glycosylation.