3,3'-(1,4-phenylene)bis<1-(2-thienyl)-2-propen-1-one> | 136673-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1,4-phenylene)bis<1-(2-thienyl)-2-propen-1-one>
• 英文别名: 3,3'-(1,4-phenylene)-bis[1-(2-thienyl)-2-propen-1-one]；(E)-3-[4-[(E)-3-oxo-3-thiophen-2-ylprop-1-enyl]phenyl]-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 136673-26-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 350.462
• InChiKey: QVTJQKLMMVEDRQ-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2-thioxopyrimidine-4-one 、 3,3'-(1,4-phenylene)bis<1-(2-thienyl)-2-propen-1-one> 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-THIOXOPYRIDO[2,3-d]PY RIMIDINE-4- ONES AND 1,4-BRIDGED BIS-2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-5-PYRIMIDINE CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER DERIVATIVES

  摘要：

  The synthesis and structural characterization of 2-thioxopyrido[2,3-6]pyrimidinethiones 5,9,12 and 4,4'-(1,3-phenylene)-di-(2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines) 16-22 are described.

  DOI：

  10.1080/10426500008043681
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对苯二甲醛 以65%的产率得到3,3'-(1,4-phenylene)bis<1-(2-thienyl)-2-propen-1-one>
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentandien-3-ones，XXXII：2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃与丙二腈和醛的反应，以及亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物的合成和性质

  摘要：

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240908

文献信息

• Reactions of Heteroaryl Substituted Propenones
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Thomas Sprang、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-004-0265-8

  日期：2005.4

  Heteroaryl substituted cyclopropyl ketones were prepared by reactions with Me 3SO+ I+, and by reaction with Lewis acids they were transformed into substituted dihydrobenzo[ b ]furanone or -thiophenone, or γ-hydroxy ketones. Cycloadditions with thiophene derivatives allowed the synthesis of substituted benzo[ b ]thiophene derivatives, but with poor yields. Structures and stereochemistry were established mainly

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。
• Synthesis and characterization of some new 4,4′-(1,4-phenylene)dipyrimidine and 6,6′-(1,4-phenylene)-di(pyridin-2(1H)-one) derivatives
  作者：Raafat M. Shaker

  DOI：10.1002/hc.20150

  日期：——

  A series of new 4,4′-(1,4-phenylene)dipyrimidines 5a–c, 8a–c, and 10a,b have been synthesized from the reaction of amidines 1a–c with the dienaminone 2, bis-chalcone 6, or ylidenemalono- nitrile 9. The reaction of malononitrile and ethyl cyanoacetate with 2 gave 6,6′-(1,4-phenylene)di(pyridin-2(1H)-ones) (15a,b). The structures of the products were proved by elemental analyses, IR, MS, 1H, and 13C

  通过脒 1a-c 与二氨基酮 2、双查耳酮 6 的反应合成了一系列新的 4,4'-（1,4-亚苯基）二嘧啶 5a-c、8a-c 和 10a,b，或亚基丙二腈 9. 丙二腈和氰基乙酸乙酯与 2 反应得到 6,6'-(1,4-亚苯基)二(吡啶-2(1H)-酮) (15a,b)。产物的结构通过元素分析、IR、MS、1H和13C NMR光谱证实。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:507–512, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20150
• EL-RAYYES, NIZAR;AL-JOHARY, ABDEL-JABBAR, A., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1985, 30, N 4, 500-502
  作者：EL-RAYYES, NIZAR、AL-JOHARY, ABDEL-JABBAR, A.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• SYNTHESIS OF 2-THIOXOPYRIDO[2,3-<i>d</i>]PY RIMIDINE-4- ONES AND 1,4-BRIDGED BIS-2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-5-PYRIMIDINE CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER DERIVATIVES
  作者：R. M. Shaker、A. F. Mahmoud、F. F. Abdel-latif

  DOI：10.1080/10426500008043681

  日期：2000.5.1

  The synthesis and structural characterization of 2-thioxopyrido[2,3-6]pyrimidinethiones 5,9,12 and 4,4'-(1,3-phenylene)-di-(2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines) 16-22 are described.