tert-butyl N-[(2R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1-[[(1S)-2-hydroxy-1-[3-methoxy-5-[2-methoxy-5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxyethyl]phenoxy]phenyl]ethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 331731-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1-[[(1S)-2-hydroxy-1-[3-methoxy-5-[2-methoxy-5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxyethyl]phenoxy]phenyl]ethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 331731-34-1
• 化学式: C₄₄H₅₃FN₄O₁₂
• 分子量: 848.923
• InChiKey: WRWUZCAATJQQPG-LBYVEUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1-[[(1S)-2-hydroxy-1-[3-methoxy-5-[2-methoxy-5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxyethyl]phenoxy]phenyl]ethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的第一代和第二代全合成

  摘要：

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2

  DOI：

  10.1021/ja003835i
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-4-nitrostyrene 在 palladium on activated charcoal 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.66h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1-[[(1S)-2-hydroxy-1-[3-methoxy-5-[2-methoxy-5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxyethyl]phenoxy]phenyl]ethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的第一代和第二代全合成

  摘要：

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2

  DOI：

  10.1021/ja003835i