(S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutan-2-ol | 1202748-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 1202748-08-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: PBUJLMNDMNKJDU-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutan-2-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tetraphenylporphyrin 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (2S)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以40.1 g的产率得到(S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Cephalostatin 1
  作者：Kevin C. Fortner、Darryl Kato、Yoshiki Tanaka、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja906996c

  日期：2010.1.13

  This Article describes an enantioselective synthesis of cephalostatin 1. Key steps of this synthesis are a unique methyl group selective allylic oxidation, directed C-H hydroxylation of a sterol at C12, Au(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization, and a kinetic spiroketalization.

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .