2-(4'-chloro-6',8'-dimethylquinolin-2'-yl)-5,7-di(tert-butyl)-1,3-tropolone | 684282-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chloro-6',8'-dimethylquinolin-2'-yl)-5,7-di(tert-butyl)-1,3-tropolone
• 英文别名: 5,7-di-tert-butyl-2-(4-chloro-6,8-dimethylquinolin-2-yl)-1,3-tropolone
• CAS: 684282-68-6
• 化学式: C₂₆H₃₀ClNO₂
• 分子量: 423.983
• InChiKey: KWQQWLSRJMJZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-chloro-6',8'-dimethylquinolin-2'-yl)-5,7-di(tert-butyl)-1,3-tropolone 在 三氯氧磷 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-di(tert-butyl)-2-[4-chloro-6,8-dimethylquinolin-2-yl]-3-(2,4-dimethylphenylamino)cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基氨基-2-(quinolin-2-yl)tropones的合成与结构

  摘要：

  取代的 2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolones 与 POCl3 反应生成新的 3-chloro-2-(quinolin-2-yl)tropone 衍生物。新的 2-(4-arylaminoquinolin-2-yl)-3-aryl-aminocyclohepta-2,4,6-trien-1-ones 和 2-[4-morpholino(piperidino)quinolin-2-yl]-3-aryl -aminocyclohepta-2,4,6-trien-1-ones是通过卤素原子在2-(4-chloroquinolin-2-yl)-3-chlorotropones和3-chloro-2-[4- morpholino-(piperidino)quinolin-2-yl]tropones。通过 X 射线衍射分析建立了 3-chloro-2-(quinolin-2-yl)tropone

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0067-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6,8-三甲基喹啉 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到2-(4'-chloro-6',8'-dimethylquinolin-2'-yl)-5,7-di(tert-butyl)-1,3-tropolone
  参考文献：
  名称：

  β-托酚酮合成新方法：邻醌与2-甲基喹啉缩合产物的结构及其形成机制

  摘要：

  开发了一种基于 2-甲基喹啉衍生物与 3,5-二(叔丁基)-1,2-苯醌和 4,6-二(叔-丁基)-3-硝基-1,2-苯醌 (14)。通过量子化学方法 (DFT B3LYP/6-31G**) 研究了多步反应产生 β-tropolone 的机制及其互变异构现象。在 4 位含有叔氨基的 2-甲基喹啉衍生物与醌 14 的反应伴随着新杂环系统衍生物的形成，即 4,6-二氧代-2-氮杂双环 [3.3.0]octa- 2,7-二烯N-氧化物。两种 5,7-二(叔丁基)-3-羟基-2-(quinolin-2-yl)tropolones 和两种二氧氮杂双环辛二烯 N-氧化物的分子和晶体结构，

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0547-x

文献信息

• Synthesis and Structure of New 2-(2-Quinolyl)-1,3-tropolone Derivatives
  作者：Yu. A. Sayapin、V. N. Komissarov、V. I. Minkin、V. V. Tkachev、S. M. Aldoshin、G. V. Shilov

  DOI：10.1007/s11178-005-0379-4

  日期：2005.10

  4,6-Di-tert-butyl-3-nitro-1,2-benzoquinone reacts with substituted 2-methylquinolines to give the corresponding 2-(2-quinolyl)-4-nitro-1,3-tropolones and 2-(2-quinolyl)-1,3-tropolones.

  4,6-二叔丁基-3-硝基-1,2-苯醌与取代的 2-甲基喹啉反应生成相应的 2-(2-喹啉基)-4-硝基-1,3-三苯丙酮和 2-(2-喹啉基)-1,3-三苯丙酮。
• Synthesis and structural studies of 5,7(4,6)-di(tert-butyl)-2-(6,8-dimethyl-4-chloroquinolin-2-yl)-1,3-tropolones by quantum-chemical methods and two-dimensional correlation NMR spectroscopy
  作者：G. S. Borodkin、A. A. Kolodina、I. V. Dorogan、E. A. Gusakov、I. G. Borodkina、P. B. Chepurnoi、Yu. A. Sayapin

  DOI：10.1134/s0012500817010049

  日期：2017.1

  Abstract4,6-Di(tert-butyl)-2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolone (7′) was isolated for the first time from the acid-catalyzed reaction of 2-methyl-substituted nitrogen heterocycles with 1,2-benzoquinones, which proceeds with the expansion of the o-quinone ring to give mainly isomeric 5,7-di(tert-butyl)-2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolone.

  摘要 4,6-二(叔丁基)-2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolone (7') 首次从2-甲基取代氮杂环的酸催化反应中分离出来用 1,2-苯醌，随着邻醌环的扩展，主要得到异构的 5,7-二(叔丁基)-2-(喹啉-2-基)-1,3-托酚酮。
• Photoisomerization of quinolin-2-yl derivatives of β-tropolone
  作者：N. I. Makarova、A. V. Metelitsa、S. O. Bezuglyi、Yu. A. Sayapin、V. N. Komissarov、A. G. Starikov、M. S. Korobov、G. S. Borodkin、Z. A. Starikova、M. Yu. Antipin、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-006-0281-4

  日期：2006.3

  Photolysis of hexane solutions of quinolin-2-yl-β-tropolones is accompanied by the photo-induced proton transfer O-H...N → O...H-N followed by the disrotatory electrocyclic rearrangement giving rise to 3-(1H-quinolin-2-ylidene)bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione derivatives. The molecular and crystal structure of one of the compounds isolated preparatively, viz., 1,6-di(tert-butyl)-3-(4-chloro-8-me

  quinolin-2-yl-β-tropolones 的己烷溶液的光解伴随着光诱导质子转移 OH...N → O...HN，随后发生旋转电环重排，产生 3-(1H-quinolin- 2-ylidene)bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione 衍生物。制备分离的其中一种化合物的分子和晶体结构，即 1,6-二(叔丁基)-3-(4-氯-8-甲基-1H-喹啉-2-亚基)双环[3.2。 0]hept-6-ene-2,4-dione，是通过 X 射线衍射建立的。通过从头算量子化学方法、吸收和荧光光谱以及动态核磁共振光谱研究了所得化合物的结构、互变异构转化和结构动力学。
• Rearrangement of a 5,7-di-tert-butyl-2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolone into a pentalene derivative
  作者：Yurii A. Sayapin、Alexandra A. Kolodina、Duong Nghia Bang、Evgeny A. Gusakov、Igor V. Dorogan、Vitaly N. Komissarov、Gennadii S. Borodkin、Valery V. Tkachev、Duong Ngoc Toan、Vu Dinh Hoang、Tran Dai Lam、Gennadii V. Shilov、Serguei M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.496

  日期：——

  Acid-catalyzed rearrangement of 5,7-di-tert-butyl-2-(4-chloro-6,8-dimethylquinolin-2-yl)-1,3-tropolone leads to (R,S)-5-tert-butyl-2-(4-chloro-6,8-dimethyl-1H-quinolin-2-ylidene)-3,3,3a-trimethyl-3,3a-dihydropentalene1,6(2H,6aH)-dione. The structure of the rearrangement product is established by 2D-correlation NMR and X-ray diffraction. The relative thermodynamic stability and tautomeric isomers of

  5,7-二叔丁基-2-(4-氯-6,8-二甲基喹啉-2-基)-1,3-托酚酮的酸催化重排生成 (R,S)-5-tert-丁基-2-(4-氯-6,8-二甲基-1H-喹啉-2-亚基)-3,3,3a-三甲基-3,3a-二氢戊烯1,6(2H,6aH)-二酮。重排产物的结构是通过二维相关核磁共振和 X 射线衍射确定的。采用量子化学方法对新化合物的相对热力学稳定性和互变异构体进行了评价。提出了反应机制。
• Komissarov, Vitalii N.; Bang, Dyong Nghia; Minkin, Vladimir I., Mendeleev Communications, 2003, vol. 13, # 5, p. 219 - 221
  作者：Komissarov, Vitalii N.、Bang, Dyong Nghia、Minkin, Vladimir I.、Aldoshin, Sergei M.、Tkachev, Valery V.、Shilov, Gennady V.

  DOI：——

  日期：——