6-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-2-phenyl-4H-1,3,2-benzodioxaborinin | 451456-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-2-phenyl-4H-1,3,2-benzodioxaborinin
• CAS: 451456-44-3
• 化学式: C₁₉H₁₂BClF₃NO₃
• 分子量: 405.568
• InChiKey: MLGJODIDVHXOND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-2-phenyl-4H-1,3,2-benzodioxaborinin 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 6-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-4H-1,3-benzodioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  除草乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸类中对映体选择性的起源。

  摘要：

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，

  DOI：

  10.1021/jf0116395
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)吡啶 在 sodium hydroxide 、 丙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-2-phenyl-4H-1,3,2-benzodioxaborinin
  参考文献：
  名称：

  除草乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸类中对映体选择性的起源。

  摘要：

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，

  DOI：

  10.1021/jf0116395