trans-4-tert-Butyl-1-(hydroxymethyl)-1-cyclohexanol | 60380-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-4-tert-Butyl-1-(hydroxymethyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 4-tert-Butyl-1-(hydroxymethyl)cyclohexanol；trans-1-Hydroxymethyl-4-tert.-butyl-cyclohexanol-(1)；cis-1-Hydroxymethyl-4-tert.-butyl-cyclohexanol-(1)
• CAS: 60380-83-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: ONGFMIZRLHYNJA-HOMQSWHASA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  282.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三丁基锡)甲醇 、 4-叔丁基环己酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 trans-4-tert-Butyl-1-(hydroxymethyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1290 - 1303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling reactions with paraformaldehyde
  作者：Jeonghan Park、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88875-x

  日期：——

  method for the direct hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling with paraformaldehyde is described. The reaction is promoted by vanadium(II) ions which are conveniently generated from the reduction of VCl3(THF)3 with zinc dust. Excellent yields of terminal diols are obtained and stereoselective coupling is observed with some chiral aldehydes and ketones.

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。
• Torsional, Rotor, and Electronic Effects in 4-<i>tert</i>-Butylmethylenecyclohexane Epoxidations and Osmylations
  作者：E. Vedejs、W. H. Dent、J. T. Kendall、P. A. Oliver

  DOI：10.1021/ja953040p

  日期：1996.1.1

  The axial epoxidation preference for 2-substituted 4-tert-butylmethylenecyclohexanes is attributed to a combination of small effects, including existing bond torsion and rotor effects. Contributions from developing bond torsion are smaller and may be negligible. Cieplak (σ−σ*) effects are too small to identify in most of the epoxidations, but a marginal effect could be present according to comparisons

  2-取代 4-叔丁基亚甲基环己烷的轴向环氧化偏好归因于小效应的组合，包括现有的键扭转和转子效应。来自发展债券扭转的贡献较小，可以忽略不计。Cieplak (σ−σ*) 效应太小而无法在大多数环氧化中识别，但根据等排系统 11a 和 15a 或 19a 和 19b 的比较，可能存在边际效应。二甲基二环氧乙烷环氧化和渗透对空间因子更敏感，导致赤道攻击的趋势。
• Formation of 1,2-dioxetanes and probable trapping of an intermediate in the reactions of some enol ethers with singlet oxygen
  作者：E. W. H. Asveld、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00530a065

  日期：1980.5
• 774. Conformationally fixed olefins. Part II. The reaction of 1-methylene-4-t-butylcyclohexane with lead tetra-acetate
  作者：B. Cross、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/jr9600003895

  日期：——