methyl (R)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate | 312710-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 312710-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: PIEOSFDXCRMCBX-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2R,3R)-4-(benzyloxy)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(hydroxymethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  含有两个丝氨酸或两个半胱氨酸侧链的新型β2,3-氨基酸的β-六肽和β-七肽的合成-水中314-螺旋二级结构的CD-和NMR-光谱证据

  摘要：

  已经制备了两种具有两种功能化侧链的新型β-氨基酸的代表，一个在2-位，一个在3-位。立体选择性：β-Ser 衍生物。带一个addnl。CH2OH 基团在 2 位，用于具有更好水溶性的 β-肽和 β-HCys 衍生物。带一个addnl。2 位上的 CH2SBn 基团，用于二硫化物的形成和与衍生的 β 肽的金属络合。此外，还有一个简单的 prepn 方法。介绍了 α-亚甲基-β-氨基酸。具有两个丝氨酸或两个半胱氨酸侧链的两个氨基酸被整合到一个 β-六肽和两个 β-七肽中，它们最多带有四个 CH2OH 基团。带有两个 CH2SH 基团的 β-肽形成二硫键，在 β-七肽的中心产生非常稳定的 1,2-二噻烷环，并且还制备了环己烷类似物。H2O 中的 CD 光谱清楚地表明在所有立体中心具有“正确”构型的那些 β-肽的 314 螺旋结构的存在。aq 中的 NMR 测量值。解决方案。根据我们之前的 NMR

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2115::aid-hlca2115>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(benzyloxymethyl)-oxetan-2-one 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (R)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6

文献信息

• [EN] ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACYLSULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À LA SÉNESCENCE
  申请人：UNITY BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2017101851A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds represented by Formula (I) and (II) and salts thereof are described herein. The compounds or salts of Formula (I) and (II) may be used to treat senescence-associated diseases and disorders.

  本文件中描述了由公式(I)和(II)表示的化合物及其盐。公式(I)和(II)的化合物或盐可以用于治疗与衰老相关的疾病和失调。
• Acylsulfonamide derivatives for treating senescence-associated diseases and disorders
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US11111259B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  Compounds represented by Formula (I) and (II) and salts thereof are described herein. The compounds or salts of Formula (I) and (II) may be used to treat senescence-associated diseases and disorders.

  本文描述了式 (I) 和 (II) 所代表的化合物及其盐类。式（I）和（II）的化合物或盐可用于治疗与衰老相关的疾病和失调。
• Synthesis of Cyclo-β-tripeptides and Their Biologicalin vitro Evaluation as Antiproliferatives against the Growth of Human Cancer Cell Lines
  作者：Karl Gademann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(20011017)84:10<2924::aid-hlca2924>3.0.co;2-e

  日期：2001.10.17
• ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US20200291050A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds represented by Formula (I) and (II) and salts thereof are described herein. The compounds or salts of Formula (I) and (II) may be used to treat senescence-associated diseases and disorders.
• [EN] BITTER TASTE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GOÛT AMER
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2011159781A2

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention includes antagonists of human type 2 taste receptors (hT2Rs) having structural Formula (I). The present invention also provides compositions containing these antagonists, the use of these antagonists for modulating taste perception, particularly bitter taste, and the method of preparing these antagonists (I).