4,5,5-trimethyl-2,3-hexadien-1-ol | 72090-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,5,5-trimethyl-2,3-hexadien-1-ol
• CAS: 72090-67-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YLXKHQXSWIWWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-trimethyl-2,3-hexadien-1-ol 、 培利霉素 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLSSON L.-I.; CLAESSON A., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 743-745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-4,5,5-trimethyl-2-hexin-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4,5,5-trimethyl-2,3-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2H-pyrans by Silver(I)-Catalyzed Cyclization of Allenic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28825

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Zhibin Zhang、Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0760731

  日期：2007.11.1

  Treatment of benzyl 6-methyl-2,2-diphenyl-4,5-octadienyl carbamate (2a) with a catalytic 1:2 mixture of [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 [(S)-1] and AgClO4 (5 mol %) led to isolation of a 3.1:1 mixture of (R,Z)-3a and (R,E)-3a in 94% combined yield with 96 and 76% ee, respectively. Analyses of concentration versus time and/or conversion plots for the reaction of both racemic and enantiomerically

  用 [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 的 1:2 催化混合物处理 6-甲基-2,2-二苯基-4,5-辛二烯基氨基甲酸酯 (2a) [(S)-1] 和 AgClO4 (5 mol%) 导致以 94% 的合并收率与 96% 和 76% ee 分离出 (R,Z)-3a 和 (R,E)-3a 的 3.1:1 混合物， 分别。外消旋和对映体富集的 2a 与 1 反应的浓度对时间和/或转化曲线的分析与匹配反应歧管中 (R)-2a 到 (R,Z)-3a 的转化和 (S )-2a 到 (R,E)-3a 在不匹配的反应歧管中通过 Au 和 N 跨 2a 的内部 CC 键的净反加成。
• Optically active dihydropyrans and 3-methylenetetrahydrofurans from cyclopropenylethanol derivatives
  作者：Juma'a R.Al-Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87769-3

  日期：1990.1

  Reaction of a number of 2-(cycloprop-1-en-1-yl)ethanol derivatives with bromine, acid or silver ion leads to ring expansion, either to 5,6-dihydro 2H-pyrans or to 3-methylenetetrahydrofurans.

  许多2-（环丙-1-烯-1-基）乙醇衍生物与溴，酸或银离子的反应导致环膨胀，生成5,6-二氢2H-吡喃或生成3-亚甲基四氢呋喃。
• A novel route to optically active dihydropyrans and 3-methylenetetrahydrofurans
  作者：Juma'a Al-Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95174-8

  日期：1989.1

  Reaction of 2-(cycloprop-1-en-1-yl)ethanol derivatives with bromine, acid or silver ion generally leads to ring expansion, either to 5,6-dihydro-2H-pyrans or to 3-methylenetetrahydrofurans.

  2-（环丙-1-烯-1-基）乙醇衍生物与溴，酸或银离子的反应通常导致环膨胀，生成5,6-二氢-2H-吡喃或3-亚甲基四氢呋喃。
• AL-DULAYYMI, JUMAA;BAIRD, MARK S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 2, C. 253-256
  作者：AL-DULAYYMI, JUMAA、BAIRD, MARK S.

  DOI：——

  日期：——