(2S,3S)-2-N-tosylamino-6-hepten-3-ol | 186039-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-N-tosylamino-6-hepten-3-ol
• 英文别名: N-[(2S,3S)-3-hydroxyhept-6-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 186039-98-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: LEHQGIVDYVPIJF-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-N-tosylamino-6-hepten-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 AD-mix-β 、 氨 、 水 、 sodium 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 129.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Holger; Harms, Klaus; Koert, Ulrich, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2836 - 2839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-N-tosylamino-6-hepten-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2S,3S)-2-N-tosylamino-6-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子骨架中含2,5-二取代THF环的对映体纯氨基酸的合成

  摘要：

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3