N-p-toluenesulfonyl-L-alanyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-L-alanyl chloride
• 英文别名: (S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)propionyl chloride；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 261.729
• InChiKey: PDKDEPUBRLYRGJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-L-alanyl chloride 在 L-Selectride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2-N-tosylamino-6-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子骨架中含2,5-二取代THF环的对映体纯氨基酸的合成

  摘要：

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 N-p-toluenesulfonyl-L-alanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代哌嗪和相关氮杂环的模块合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03708

文献信息

• Synthetically amenable amide derivatives of tosylated-amino acids as organocatalysts for enantioselective allylation of aldehydes: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Debashis Ghosh、Debashis Sahu、S. Saravanan、Sayed H. R. Abdi、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3ob27513b

  日期：——

  A phenylalanine derived chiral amide is developed that serves as an effective organocatalyst for the reaction of allyltrichlorosilane with aryl, hetero-aryl and α,β-unsaturated aldehydes to afford the desired homoallylic alcohols in good yield (up to 90%) and high enantioselectivity (up to 99%). The experimental results and DFT calculations suggest that para substituted aromatic aldehydes as substrate show higher ee in the product than their ortho/meta counterparts. The 1H and 13C NMR spectra study corroborated the calculated results. The chiral organocatalyst can be easily synthesized from optically pure phenylalanine in two simple steps with 90% overall yield.

  开发了一种由苯丙氨酸衍生的手性酰胺，它作为有效的有机催化剂，用于烯丙基三氯硅烷与芳基、杂芳基和α,β-不饱和醛的反应，以良好的产率（高达90%）和高对映选择性（高达99%）得到所需的同烯丙基醇。实验结果和DFT计算表明，与邻/间位取代的芳香醛相比，对位取代的芳香醛作为底物在产物中显示出更高的对映体过量值。1H和13C NMR光谱学研究证实了计算结果。手性有机催化剂可以通过两个简单步骤从光学纯苯丙氨酸轻松合成，总产率为90%。
• Effect of the 7-amino substituent on the inhibitory potency of mechanism-based isocoumarin inhibitors for porcine pancreatic and human neutrophil elastases: a 1.85-.ANG. x-ray structure of the complex between porcine pancreatic elastase and 7-[(N-tosylphenylalanyl)amino]-4-chloro-3-methoxyisocoumarin
  作者：Maria A. Hernandez、James C. Powers、Jan Glinski、Jozef Oleksyszyn、J. Vijayalakshmi、Edgar F. Meyer

  DOI：10.1021/jm00084a018

  日期：1992.3

  A series of new acyl, urea, and carbonate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin were synthesized and evaluated as irreversible inhibitors of human neutrophil elastase (HNE) and porcine pancreatic elastase (PPE). Inhibition of HNE is directly related to the hydrophobicity of the substituent on the 7-amino group. The N-Tos-Phe derivative (19) is the best HNE inhibitor with a second-order

  合成了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素的酰基，脲和碳酸酯衍生物，并作为人嗜中性弹性蛋白酶（HNE）和猪胰弹性蛋白酶（PPE）的不可逆抑制剂进行了评估。HNE的抑制与7-氨基上取代基的疏水性直接相关。N-Tos-Phe衍生物（19）是最好的HNE抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 200,000 M-1 s-1。该系列中最接近的类似物3,3-二苯基丙酰基衍生物5具有HNE的kobs / [I] = 130,000 M-1 s-1。与Tos-Phe衍生物19相比，苯乙酰基衍生物2和碳酸盐22和25提供了极其稳定的酶-抑制剂复合物，两种弹性蛋白酶的脱酰化半衰期均长于48小时。N-苯基脲衍生物25是PPE的最佳抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 7300 M-1 s-1。以1.85-A的分辨率测定了PPE与N-甲苯磺酰基-Phe衍生物19的配合物的晶体结构，并将其精制为最终的R因子为16
• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。
• Synthesis and biological activity of some new 3-and 6-substituted coumarin amino acid derivatives. Part I
  作者：A. M. El-Naggar、F. S. M. Ahmed、A. M. Abd El-Salam、M. A. Radi、M. S. A. Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570180627

  日期：1981.10

  synthesis of 6-nitrocouarrain-3-CO-amino acids and their corresponding methyl esters (II-XVII) and some dipeptide methyl esters (XVIII-XXVI) are described. 6-(N-Tosyl- or N-phthalylaminoacyl)aminocoumarin-3-carboxylic acid methyl esters (XXXIV-XL) and 3-(N-phthalyl- or N-tosylaminoacytyaminocoumarins (XLV-LVI) have been prepared via the carbodiimide and acid chloride methods. Hydrazinolysis of 3- or

  描述了6-硝基香豆素-3-CO-氨基酸及其相应的甲酯（II-XVII）和一些二肽甲酯（XVIII-XXVI）的合成。通过碳二亚胺和酸制备了6-（N-甲苯磺酰基-或N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素-3-羧酸甲酯（XXXIV-XL）和3-（N-邻苯二甲酰基-或N-甲苯磺酰基氨基乙酰氨基香豆素（XLV-LVI）在四氢呋喃中对3-或6-（N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素衍生物进行水合肼解，分别得到相应的3-和6-（氨基酰基）氨基香豆素和羧酸酰肼（XLI-LVIII）。3- （N-甲苯磺酰基-L-Val-L-Leu-）氨基香豆素（LIX）通过叠氮化物法。发现各种取代的3-和6-氨基酰基香豆素衍生物中的二十四种具有对不同微生物的特异性抗菌活性。
• Reductive Aldol and Mannich-Type Reactions of Azetidin-3-ones Promoted by Titanium Tetraiodide
  作者：Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/asia.200900457

  日期：2010.3.1

  A good promoter: A convenient method is described for the generation and reaction of the enolates of aminoacetone equivalents, which uses the reduction of azetidin‐3‐one with titanium tetraiodide and subsequent reactions with electrophiles. This methodology provides a straightforward access to 1,4‐amino alcohols or diamines in a regioselective manner.

  良好的促进剂：描述了一种方便的方法来生成和反应氨基丙酮当量的烯醇化物，该方法使用四碘化钛还原氮杂环丁烷-3-酮，然后与亲电试剂反应。这种方法可以以区域选择性的方式直接访问1,4-氨基醇或二胺。