[(S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2R,4S)-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] formate | 203303-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2R,4S)-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] formate
• CAS: 203303-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: KMMOHDDHGJGHKP-WILYLXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2R,4S)-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] formate 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到[(S)-[(2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] formate
  参考文献：
  名称：

  由α-官能化的rub酮合成三环N，O-缩醛。奎尼丁的掩蔽的1,2,3-三羰基系统

  摘要：

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。

  DOI：

  10.1039/a705561g
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (1S,4S,6R)-6-[(S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到[(S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2R,4S)-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] formate
  参考文献：
  名称：

  由α-官能化的rub酮合成三环N，O-缩醛。奎尼丁的掩蔽的1,2,3-三羰基系统

  摘要：

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。

  DOI：

  10.1039/a705561g

文献信息

• Synthesis of tricyclic N,O-acetals from α-functionalized rubanone. A masked 1,2,3-tricarbonyl system from quinidine
  作者：Peter Langer、Jens Frackenpohl、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1039/a705561g

  日期：——

  derived from quinidine has been prepared diastereoselectively and converted into tricyclic N,O-acetals containing a masked 1,2,3-tricarbonyl functionality. Good yields have been achieved using formyl-, acetyl- and propionyl-protecting groups. The novel one-pot conversion of protected 2-bromorubanones into tricyclic Cinchona cage compounds is suggested to include a reduction–oxidation sequence and an

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。