3-Benzyloxy-4-chloromethyl-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pyridine | 280762-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-chloromethyl-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pyridine
• CAS: 280762-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₃
• 分子量: 383.875
• InChiKey: ILUZPTYWANARBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-chloromethyl-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pyridine 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 88.17h， 生成 tert-butyl (2S)-6-[3-hydroxy-5-[(3S)-4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]-4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]pyridin-1-ium-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate;iodide
  参考文献：
  名称：

  Versatile synthesis of (+)-deoxypyridinoline, a biochemical marker for diagnosis of osteoporosis

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the bone collagen cross-link, (+)-deoxypyridinoline (Dpd, 1) was described starting from a 3-hydroxypyridine derivative (2) via sequential introduction of three amino acid chains followed by hydrolysis. The key synthon 2, was prepared from vitamin B-6 (6). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00329-8
• 作为产物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-8-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 76.92h， 生成 3-Benzyloxy-4-chloromethyl-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Versatile synthesis of (+)-deoxypyridinoline, a biochemical marker for diagnosis of osteoporosis

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the bone collagen cross-link, (+)-deoxypyridinoline (Dpd, 1) was described starting from a 3-hydroxypyridine derivative (2) via sequential introduction of three amino acid chains followed by hydrolysis. The key synthon 2, was prepared from vitamin B-6 (6). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00329-8