5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-8-carboxylic acid | 280762-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-8-carboxylic acid
• CAS: 280762-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: HSBBUPZHSFWEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-8-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 、 xylene 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 134.17h， 生成 (-)-methyl-(2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-{(3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutyl}-5-hydroxy-4-pyridinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Versatile synthesis of (+)-deoxypyridinoline, a biochemical marker for diagnosis of osteoporosis

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the bone collagen cross-link, (+)-deoxypyridinoline (Dpd, 1) was described starting from a 3-hydroxypyridine derivative (2) via sequential introduction of three amino acid chains followed by hydrolysis. The key synthon 2, was prepared from vitamin B-6 (6). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00329-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-8-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS FROM PYRIDOXINE
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH, ISSUS DE LA PYRIDOXINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009146555A8

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS FROM PYRIDOXINE
  申请人：Stranix Brent

  公开号：US20110178120A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to pyridoxine (vitamin B 6 ) derived compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, or solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4 , A, L B 1 and B 2 are as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising the compounds. Compounds of formula (I) inhibit Human Immunodeficiency Virus (HIV)-integrase enzyme and are useful for preventing and treating HIV infection and AIDS.

  本发明涉及公式（I）的吡哆醇（维生素B6）衍生物，其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R4、A、L、B1和B2如规范中所定义，并且包括这些化合物的药物组成物。公式（I）的化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）整合酶酶，可用于预防和治疗HIV感染和艾滋病。
• Transformation of Vitamin B6 to (+)-Deoxypyridinoline, a useful Biochemical Marker for Diagnosis of Bone Diseases
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00121-6

  日期：2000.4

  A versatile chiral synthesis of the cross-link (+)deoxypyridinoline (Dpd, 2) was achieved starting from vitamin B-6 (7). The key steps in the synthesis of (+)-2 are transformation of B-6 (7) to the chloride (3d) and construction of three cw-amino acid chains by utilizing (R)-(-)-Schollkopf's reagent (4), Wittig reagent (R)-(-)-5, and iodide (S)-(-)-6. (+)-Dpd (2) is a degradation product of bone collagen and has been found to be a useful marker for diagnosis of osteoporosis and other metabolic bone diseases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8742123B2
  申请人：——

  公开号：US8742123B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS FROM PYRIDOXINE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH, ISSUS DE LA PYRIDOXINE
  申请人：AMBRILIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009146555A8

  公开（公告）日：2010-12-23
• Versatile synthesis of (+)-deoxypyridinoline, a biochemical marker for diagnosis of osteoporosis
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00329-8

  日期：1999.8

  A versatile chiral synthesis of the bone collagen cross-link, (+)-deoxypyridinoline (Dpd, 1) was described starting from a 3-hydroxypyridine derivative (2) via sequential introduction of three amino acid chains followed by hydrolysis. The key synthon 2, was prepared from vitamin B-6 (6). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.