4-carbomethoxy-6-(p-toluenesulfonyloxy)indole | 88132-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-6-(p-toluenesulfonyloxy)indole
• 英文别名: methyl 6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1H-indole-4-carboxylate
• CAS: 88132-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅S
• 分子量: 345.376
• InChiKey: QAINUOCWZLFOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-6-(p-toluenesulfonyloxy)indole 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (Z)-1-p-toluenesulfonyl-4-<2-(di-n-propylamino)vinyl>-6-(p-toluenesulfonyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-4- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚：合成和多巴胺能作用。

  摘要：

  提出该标题化合物是多巴胺能药物4- [2-（2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚的生物活性代谢产物。通过3,5-二硝基邻甲苯甲酸甲酯开始的多步序列合成了该拟议的代谢物，该过程涉及Reissert吲哚合成的Batcho-Leimgruber修饰。目标化合物在猫的心脏加速器神经测定中体内显示出高效力/活性，而在离体的猫心房测定中体外显示出高效力/活性。在猫中静脉内给药后不到5分钟，它表现出最大的药理作用，与之相比，在静脉内给药非氧化同系物后有20分钟的滞后时间。这些药理学数据与目标化合物是4- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚的代谢产物的提议相一致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a026
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-methyl-5-carbomethoxyphenyl p-toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-carbomethoxy-6-(p-toluenesulfonyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-4- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚：合成和多巴胺能作用。

  摘要：

  提出该标题化合物是多巴胺能药物4- [2-（2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚的生物活性代谢产物。通过3,5-二硝基邻甲苯甲酸甲酯开始的多步序列合成了该拟议的代谢物，该过程涉及Reissert吲哚合成的Batcho-Leimgruber修饰。目标化合物在猫的心脏加速器神经测定中体内显示出高效力/活性，而在离体的猫心房测定中体外显示出高效力/活性。在猫中静脉内给药后不到5分钟，它表现出最大的药理作用，与之相比，在静脉内给药非氧化同系物后有20分钟的滞后时间。这些药理学数据与目标化合物是4- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚的代谢产物的提议相一致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a026

文献信息

• LEE, T.;CANNON, J. G., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 521
  作者：LEE, T.、CANNON, J. G.

  DOI：——

  日期：——