methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[1,1-bis-(methoxycarbonyl)-ethyl]-β-D-glucopyranoside | 1203550-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[1,1-bis-(methoxycarbonyl)-ethyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dimethyl 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 1203550-47-3
• 化学式: C₃₄H₄₀O₉
• 分子量: 592.686
• InChiKey: DFDHMMHCZJMMJY-JQWMYKLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[1,1-bis-(methoxycarbonyl)-ethyl]-β-D-glucopyranoside 在 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以38%的产率得到methyl (7S)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[(methoxycarbonyl)-ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent syntheses at the glucose backbone

  摘要：

  两种具有不同官能团的2-C支化碳水化合物的立体异构体可以从相同的丙二酸酯前体中以良好的产率选择性地得到，仅需要几个步骤。

  DOI：

  10.1039/b918893m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[(bis-methoxycarbonyl)methyl]-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[1,1-bis-(methoxycarbonyl)-ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent syntheses at the glucose backbone

  摘要：

  两种具有不同官能团的2-C支化碳水化合物的立体异构体可以从相同的丙二酸酯前体中以良好的产率选择性地得到，仅需要几个步骤。

  DOI：

  10.1039/b918893m