2-(2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine | 1252005-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyridine
• CAS: 1252005-17-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: MRPFKWBQSPIONW-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1β-(pyridin-2-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-BNA轴承CGbase对识别的2-吡啶核碱基在并行基序三链DNA †

  摘要：

  我们成功合成了包含脱氧核糖核苷酸（y）带有2-吡啶核碱基或2'，4'-BNA同系物（PY乙）。通过紫外熔融实验，发现2-吡啶是一个非常有前途的核碱基，用于序列选择识别平行基序三元组中双链DNA（dsDNA）中的CG碱基对。而且，PY乙 在TFO中显示出比CG碱基对更强的亲和力 y随着选择性的进一步提高。使用TFO 包括多个 PY乙 单位，三链形成与dsDNA包含三个 CG 观察到碱基对。

  DOI：

  10.1039/c004895j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose 在 正丁基锂 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine 、 2-(2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-BNA轴承CGbase对识别的2-吡啶核碱基在并行基序三链DNA †

  摘要：

  我们成功合成了包含脱氧核糖核苷酸（y）带有2-吡啶核碱基或2'，4'-BNA同系物（PY乙）。通过紫外熔融实验，发现2-吡啶是一个非常有前途的核碱基，用于序列选择识别平行基序三元组中双链DNA（dsDNA）中的CG碱基对。而且，PY乙 在TFO中显示出比CG碱基对更强的亲和力 y随着选择性的进一步提高。使用TFO 包括多个 PY乙 单位，三链形成与dsDNA包含三个 CG 观察到碱基对。

  DOI：

  10.1039/c004895j

文献信息

• 2′,4′-BNA bearing a 2-pyridine nucleobase for CG base pair recognition in the parallel motif triplex DNA
  作者：Yoshiyuki Hari、Sachiko Matsugu、Hiroyasu Inohara、Yuri Hatanaka、Masaaki Akabane、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c004895j

  日期：——

  promising nucleobase for the sequence-selective recognition of a CG base pair within double-stranded DNA (dsDNA) in a parallel motif triplex. Moreover, PyB in TFOs showed stronger affinity to a CG base pair than Py with further increase in the selectivity. Using TFO including multiple PyB units, triplex formation with dsDNA containing three CG base pairs was observed.

  我们成功合成了包含脱氧核糖核苷酸（y）带有2-吡啶核碱基或2'，4'-BNA同系物（PY乙）。通过紫外熔融实验，发现2-吡啶是一个非常有前途的核碱基，用于序列选择识别平行基序三元组中双链DNA（dsDNA）中的CG碱基对。而且，PY乙 在TFO中显示出比CG碱基对更强的亲和力 y随着选择性的进一步提高。使用TFO 包括多个 PY乙 单位，三链形成与dsDNA包含三个 CG 观察到碱基对。