Pseudo-β-D-fructopyranose | 115225-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pseudo-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 115225-55-3
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: YCGMGYPLKKAMNS-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-O-cyclohexylidene-3-didehydro-4-epi-shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 diisobutylaluminum hydride 、 偶氮二异丁腈 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 苯基氯硫代甲酸酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pseudo-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  A new approach to pseudo-sugars from (–)-quinic acid: facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose

  摘要：

  (–)-奎宁酸已分别经过七步和十二步转化为伪-β-D-甘露糖吡喃糖(1)和伪-β-D-果糖吡喃糖(2)。

  DOI：

  10.1039/c39900000748

文献信息

• Chemoselective Nozaki–Hiyama–Takai–Kishi and Grignard reaction: short synthesis of some carbahexopyranoses
  作者：Allam Vinaykumar、Banothu Surender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1039/d3ra03704e

  日期：——

  efficient, stereoselective and short approach for the total syntheses of some carbahexopyranoses namely, MK7607, (−)-gabosine A, (−)-conduritol E, (−)-conduritol F, 6a-carba-β-D-fructopyranose and other carbasugars using chemoselective Grignard or Nozaki–Hiyama–Takai–Kishi (NHTK) reactions and RCM. Herein, the Grignard and NHTK reactions are able to differentiate the reactivity difference between lactol

  一种通用、发散、高效、立体选择性和简短的方法，用于全合成某些吡喃碳糖，即 MK7607、(−)-gabosine A、(−)-conduritol E、(−)-conduritol F、6a-carba-β- D -吡喃果糖和其他卡巴糖，使用化学选择性格氏反应或野崎-桧山-高井-岸 (NHTK) 反应和 RCM。在此，格氏反应和NHTK反应能够在给定条件下区分乳醇或乳醇乙酸酯与醛2和6之间的反应性差异，以给出所需的骨架化学选择性。
• (−)-Quinic acid in organic synthesis. 2. Facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose.
  作者：Tony K.M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86463-2

  日期：1991.1

  Pseudo-beta-D-mannopyranose (1) and pseudo-beta-D-fructopyranose (2) have been obtained from quinic acid in seven and twelve steps respectively.
• Facile synthesis of 6a-carba-β-d-fructopyranose through an RCM approach
  作者：Sotirios M. Totokotsopoulos、Alexandros E. Koumbis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.046

  日期：2008.4

  A new synthetic approach toward 6a-carba-beta-D-fructopyranose, a non-nutritive sweetener related to topiramate, is described. This scheme uses 2-C-hydroxymethyl-L-erythrose acetonide as starting material and efficiently delivers the target compound applying an RCM protocol for the construction of the carbocycle ring. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid
  作者：David F. McComsey、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00088a065

  日期：1994.5
• Hubrecht, Idzi; Van Der Eycken, Erik; Van Der Eycken, Johan, Synlett, 2000, # 7, p. 971 - 974
  作者：Hubrecht, Idzi、Van Der Eycken, Erik、Van Der Eycken, Johan

  DOI：——

  日期：——