methyl 5,6-s,o-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranoside | 103090-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-s,o-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranoside
• CAS: 103090-74-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S₂
• 分子量: 404.505
• InChiKey: MDKPNGUJGFRXIY-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-s,o-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2,3-anhydro-5,6-S,O-isopropylidene-5-thio-α-D-allofuranoside 、 methyl 2,3-anhydro-5,6-S,O-isopropylidene-5-thio-β-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-glucofuranose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3%的产率得到methyl 5,6-s,o-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7