(4E)-(1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3'-hydroxypropylidene]-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 960501-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4E)-(1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3'-hydroxypropylidene]-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: [(1R,3R,4E,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-hydroxypropylidene)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl] acetate
• CAS: 960501-70-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆Si
• 分子量: 370.518
• InChiKey: RBZRNXFXCIQWPT-KFQDUOCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-(1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3'-hydroxypropylidene]-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以90%的产率得到(4E)-(1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-oxa-4-[3'-(p-toluenesulfonyloxy)propylidene]bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有冷冻A环构象的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了建立负责生物活性的维生素D化合物的构象，合成了具有沿轴向固定的1α-羟基（β椅子形式）的1alpha，25-二羟基-19-降钙素D类似物4。起始化合物为衍生自奎宁酸内酯的双环内酯6、7a和7b，它们被转化为双环酮13。该化合物与砜15的Julia偶联生成了19-norvitamin D类似物4，具有一个额外的环。连接3beta-氧和C-2，以及异构体3beta-羟基化合物5。在体外，与天然激素1相比，类似物4和5的活性都降低了，但是类似物5的结合，分化和转录活性却很高。明显高于受alpha-chair构象约束的4个。出奇，小鼠体内试验显示，类似物4以与1alpha，25-（OH）2D3相似的剂量水平显着增加血清钙。讨论了这些看似不一致的结果。

  DOI：

  10.1021/jm070635+
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-oxa-4-[3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propylidene]bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以180 mg的产率得到(4E)-(1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3'-hydroxypropylidene]-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有冷冻A环构象的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了建立负责生物活性的维生素D化合物的构象，合成了具有沿轴向固定的1α-羟基（β椅子形式）的1alpha，25-二羟基-19-降钙素D类似物4。起始化合物为衍生自奎宁酸内酯的双环内酯6、7a和7b，它们被转化为双环酮13。该化合物与砜15的Julia偶联生成了19-norvitamin D类似物4，具有一个额外的环。连接3beta-氧和C-2，以及异构体3beta-羟基化合物5。在体外，与天然激素1相比，类似物4和5的活性都降低了，但是类似物5的结合，分化和转录活性却很高。明显高于受alpha-chair构象约束的4个。出奇，小鼠体内试验显示，类似物4以与1alpha，25-（OH）2D3相似的剂量水平显着增加血清钙。讨论了这些看似不一致的结果。

  DOI：

  10.1021/jm070635+