methyl (3aR,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 160017-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 160017-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: JSVQZZKDKJYZFX-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.9h， 生成 10(S),11(S),12(S)-hepoxilin B₃ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hepoxilins B3: Synthesis of all four stereoisomers and a glutathione adduct

  摘要：

  Utilizing (-)-quinic acid as a differentiated bis-aldehyde chiron, both pairs of hepoxilin B-3 enantiomers and a glutathione adduct were synthesized by regiospecific functionalization of an acyclic vic-diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73491-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 methyl (3aR,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (3aR,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hepoxilins B3: Synthesis of all four stereoisomers and a glutathione adduct

  摘要：

  Utilizing (-)-quinic acid as a differentiated bis-aldehyde chiron, both pairs of hepoxilin B-3 enantiomers and a glutathione adduct were synthesized by regiospecific functionalization of an acyclic vic-diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73491-5

文献信息

• Hepoxilins B3: Synthesis of all four stereoisomers and a glutathione adduct
  作者：Yuri Y. Belosludtsev、R.Omindine Kollah、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73491-5

  日期：1994.7

  Utilizing (-)-quinic acid as a differentiated bis-aldehyde chiron, both pairs of hepoxilin B-3 enantiomers and a glutathione adduct were synthesized by regiospecific functionalization of an acyclic vic-diol.