5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)thiazol | 70276-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)thiazol
• 英文别名: 5-fluoro-2-phenyl-4-trifluoromethyl-thiazole；5-Fluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 70276-76-5
• 化学式: C₁₀H₅F₄NS
• 分子量: 247.216
• InChiKey: IGSPUOBUCASVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)thiazol 在 叠氮化锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.38h， 生成 Triphenyl-[[2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-5-yl]imino]-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionsverhalten von 5-Azido-4-trifluormethyl-1,3-azolen

  摘要：

  5- 叠氮-4-三氟甲基-1,3-唑的合成和反应行为 5-叠氮-4-三氟甲基-1,3-唑 6 和 7 是由 5-氟-4-三氟甲基-1,3-唑 4 和 5 制得的。虽然 5-叠氮-4-三氟甲基-1,3-噻唑 7 显示出叠氮化物的典型反应模式，但相应的 1,3-噁唑 6 却具有热稳定性，在室温下就会分解，以高产率得到 4-氰基-4-三氟甲基-1-氧杂-3-氮杂-1,3-二烯 14，这是一类新的杂-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26876
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-thiazabuta-1,3-diene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以53%的产率得到5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)thiazol
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27509

文献信息

• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 2.¹Nucleophile Substitution an 5-fluor-4-trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen
  作者：Klaus Burger、Dieter Hübl、Klaus Geith

  DOI：10.1055/s-1988-27510

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part2. Nucleophilic Substitution of 5-Fluoro-4- trifluoromethyl-1,3-azoles 5-Fluoro-4-trifluoromethyl-1,3-azoles are readily susceptible to nucleophilic displacement reactions at C-5. With binucleophiles, the reactioncan be used for linking trifluoromethyl-substituted 1,3-azoles to aromatic, heteroaromatic, and heterocyclic systems, linearly or angularly,directly or across various bridging groups respectively.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基至杂环化合物的方法；第二部分：5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑的亲核取代反应 5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑容易在C-5位发生亲核取代反应。与双亲核试剂反应时，该反应可用于将三氟甲基取代的1,3-噻唑线性或角度性地直接或通过各种桥连基团连接到芳香、杂芳香及杂环系统上。
• Einführung von Aminogruppen in Nachbarstellung zu Trifluormethylgruppen in Heterocyclen; Synthese von 5-Amino-4-trifluormethylthiazolen
  作者：Klaus Burger、Eva Höß、Klaus Geith

  DOI：10.1055/s-1990-26877

  日期：——

  Introduction of Amino Groups Adjacent to Trifluoromethyl Groups in Heterocyclic Compounds; Synthesis of 5-Amino-4-trifluoromethylthiazoles On reaction of 5-fluoro-4-trifluoromethylthiazoles 5 with primary aromatic and heteroaromatic amines, in the presence of 4-dimethylaminopyridine, a transamination process occurs to yield 5-amino-4-trifluoromethylthiazoles 2. Likewise, compounds 2 are formed in excellent yields on reaction of 5-azido-4-trifluoromethylthiazoles 1 with certain enamines.

  在杂环化合物中引入与三氟甲基相邻的氨基；5-氨基-4-三氟甲基噻唑的合成 5-氟-4-三氟甲基噻唑 5 在 4-二甲氨基吡啶存在下，与伯胺基芳香族和杂芳香族胺反应，发生转氨基反应，生成 5-氨基-4-三氟甲基噻唑 2。 同样，5-叠氮-4-三氟甲基噻唑 1 与某些烯胺反应时，也能生成产率极高的化合物 2。
• Burger, Klaus; Ottlinger, Ralph; Goth, Herbert, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2494 - 2507
  作者：Burger, Klaus、Ottlinger, Ralph、Goth, Herbert、Firl, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue strategie zur synthese partiell fluorierter 1,3-azole
  作者：Ralph Ottlinger、Klaus Burger、Herbert Goth、sowie Joachim Firl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85793-2

  日期：1978.1
• BURGER, K.;OTTLINGER, R.;GOTH, H.;FIRL, J., CHEM. BER., 1982, 115, N 7, 2494-2507
  作者：BURGER, K.、OTTLINGER, R.、GOTH, H.、FIRL, J.

  DOI：——

  日期：——