4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-thiazabuta-1,3-diene | 57015-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-thiazabuta-1,3-diene
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-thiobenzamide；N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)benzenecarbothioamide
• CAS: 57015-05-1
• 化学式: C₁₀H₅F₆NS
• 分子量: 285.213
• InChiKey: UKIQAGMADPRAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-thiazabuta-1,3-diene 在 水 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 <2-Phenyl-4,4-bis(trifluormethyl)-5(4H)-thiazolyliden>-amidophosphorsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Fünfringheterocyclen aus 4,4-bis(trifluormethyl)-substituierten Hetero-1,3-dienen und Trimethylsilylcyanid

  摘要：

  由4,4-双(三氟甲基)取代的杂-1,3-二烯与三甲基硅基氰合成五元环杂环化合物。三甲基硅基氰已被用作合成五元环杂环化合物中不仅不存在异氰酸的来源，而且还用于碳 monoxide 在合成过程中的替代。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27460

文献信息

• 4H-1,3-oxazines, 4,5-dihydro-oxazoles, and thia analogues from hetero-1,3-dienes and 1-alkynes
  作者：Klaus Burger、Erasmus Huber、Wolfgang Schöntag、Ralph Ottlinger

  DOI：10.1039/c39830000945

  日期：——

  4H-1,3-Oxazines (3) and/or 4,5-dihydro-oxazoles (9,10) and thia analogues are formed on reaction of alk-1-ynes with the 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxa-3-azabuta-1,3-dienes (1) and 1-thia-3-azabuta-1,3-dienes (4), respectively.

  4 ħ -1,3-恶嗪（3）和/或4,5-二氢-恶唑（9，10形成的）与硫杂类似物在与4,4-双（三氟甲基）链-1-炔的反应- 1-氧杂-3-azabuta-1,3-二烯（1）和1-硫杂-3-azabuta-1,3-二烯（4）。
• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27509

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 1. Synthesis of Trifluoromethyl-substituted 1,3-Azoles (Oxazoles, Thiazoles, Imidazoles) The reaction of 4,4-bis(trifluoromethyl) -substituted hetero-1,3-dienes [N-(Hexafluoro-2-propylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and -amidines] with tin(II) chloride affords 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles, respectively. The reaction sequence involves heterocyclic tin(IV) compounds as intermediates.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。
• 3-trifluormethyl-1H-1,2,4-triazole aus 5,5-bis(trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-Inen [1]
  作者：Klaus Burger、Thomas Kahl

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82075-8

  日期：1987.8
• Eine neue strategie zur synthese partiell fluorierter 1,3-azole
  作者：Ralph Ottlinger、Klaus Burger、Herbert Goth、sowie Joachim Firl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85793-2

  日期：1978.1
• Burger, Klaus; Schoentag Wolfgang; Wassmuth, Ulrike, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 12, p. 1669 - 1671
  作者：Burger, Klaus、Schoentag Wolfgang、Wassmuth, Ulrike

  DOI：——

  日期：——