(10-Carboxymethyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclododec-4-yl)-acetic acid; hydrochloride | 132417-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (10-Carboxymethyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclododec-4-yl)-acetic acid; hydrochloride
• CAS: 132417-69-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₅*2ClH
• 分子量: 387.776
• InChiKey: XHFCCISPKPSHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  praseodymium(III) nitrate 、 (10-Carboxymethyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclododec-4-yl)-acetic acid; hydrochloride 在 四甲基氢氧化铵 、 lithium acetate 、 铜 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三氢化镨
  参考文献：
  名称：

  1-oxa-4,7,10-三氮杂环十二烷-4,10-二乙酸 (H2ODO2A) 大环三价镧系元素配合物的解离动力学

  摘要：

  选定的大环配体 H2ODO2A（1-oxa-4,7,10-triazacyclododecane-4,10-二乙酸）、LnODO2A+ 的三价镧系元素（Ln3+, Ln=La, Pr, Eu, Er, Lu）配合物的解离动力学, 在 [H+] 范围 (0.1–2.4) × 10−4 M 中研究，温度范围为 15–45 °C。过量的 Cu2+ 离子被用作乙酸-乙酸缓冲介质中配体的清除剂。解离反应独立于 [Cu2+] 并遵循速率定律 kobs = kd + kAC[Acetate] + K'klim[H+]/(1 + K'[H+])，其中 kd、kAC 和 klim 是各自的[H+] 独立、醋酸盐辅助和 [H+] 依赖限制途径的解离速率常数；K' 是质子化反应 LnODO2A+ + H+ LnODO2AH2+ 的平衡常数。LnODO2A+ 复合物的解离速率均快于相应的 LnDO2A+ 复合物（DO2A2−

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.945923
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸根 、 12-冠醚-4 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到(10-Carboxymethyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclododec-4-yl)-acetic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-oxa-4,7,10-三氮杂环十二烷-4,10-二乙酸 (H2ODO2A) 大环三价镧系元素配合物的解离动力学

  摘要：

  选定的大环配体 H2ODO2A（1-oxa-4,7,10-triazacyclododecane-4,10-二乙酸）、LnODO2A+ 的三价镧系元素（Ln3+, Ln=La, Pr, Eu, Er, Lu）配合物的解离动力学, 在 [H+] 范围 (0.1–2.4) × 10−4 M 中研究，温度范围为 15–45 °C。过量的 Cu2+ 离子被用作乙酸-乙酸缓冲介质中配体的清除剂。解离反应独立于 [Cu2+] 并遵循速率定律 kobs = kd + kAC[Acetate] + K'klim[H+]/(1 + K'[H+])，其中 kd、kAC 和 klim 是各自的[H+] 独立、醋酸盐辅助和 [H+] 依赖限制途径的解离速率常数；K' 是质子化反应 LnODO2A+ + H+ LnODO2AH2+ 的平衡常数。LnODO2A+ 复合物的解离速率均快于相应的 LnDO2A+ 复合物（DO2A2−

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.945923

文献信息

• Nuclear magnetic resonance studies of the protonation sequence of some oxaaza macrocyclic compounds
  作者：Maria T. S. Amorim、Jos� R. Ascenso、Rita Delgado、Jo�o J. R. Fra�sto da Silva

  DOI：10.1039/dt9900003449

  日期：——

  The sequences of protonation of a series of oxatriaza and dioxadiaza macrocyclic compounds have been studied by 1H and 13C n.m.r. spectroscopy. It is shown that Sudmeier and Reilley's quantitative approach to derive sequences of protonation suffers from several limitations when applied to these (and other) polyaza macrocycles due to the lack of suitable models, but the indications directly provided

  通过1 H和13 C nmr光谱研究了一系列草酸和二恶草大环化合物的质子化序列。结果表明，由于缺乏合适的模型，当将Sudmeier和Reilley的定量方法用于推导质子化序列时，由于缺乏合适的模型，因此它们在应用于这些（和其他）多氮杂大环化合物时受到一些限制，但是相应电位计和nMR滴定曲线直接提供的指示可能会受到限制。补充为此目的所需的信息。获得的结果表明，当氮原子衍生化时，12元草酸和二恶草大环具有不同且更紧凑的构象（例如，具有甲基或乙酸根基团）; 这会导致环上连续的质子化氮原子产生更强的静电排斥力，从而导致碱强度变化，并产生质子-去质子化步骤，从而产生“异常”的NMR滴定曲线。就N-乙酸酯衍生物而言，趋势的解释由于可能形成CO 2 - HN +分子内氢键而变得更加复杂。现在可获得的数据使得可以预测12元多氧杂多氮杂大环的各个基本中心的质子化常数的近似值，从而可以预测不同pH值下质子化的相应百分比。