9,11-二甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[6,5-f]异喹啉-8,12-二醇 | 137031-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,11-二甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[6,5-f]异喹啉-8,12-二醇
• 中文别名: 2-甲基-4-(5-噻唑基)-1(2H)-酞嗪酮
• 英文名称: litebamine
• 英文别名: 9,11-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,1-f]isoquinoline-8,12-diol
• CAS: 137031-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: QOWFEPGZJDCIKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-二甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[6,5-f]异喹啉-8,12-二醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 3,7-didehydroxy-9,10-dihydrolitebamine
  参考文献：
  名称：

  改进的Pd / C催化氢解法对酚类生物碱进行脱氧

  摘要：

  摘要 一种修饰的碳载钯（Pd / C）催化氢解方法，通过在苯酚中加入镁金属或醋酸铵来去除酚生物碱中的苯酚OH基作为1-苯基-1 H-四唑-5-基衍生物。描述了乙酸。使用五种不同类型的异喹啉生物碱，即菲生物碱，阿福啡，牛藤，原小ber碱和1-苄基四氢异喹啉，作为反应物。结果表明，与简单的Pd / C催化氢解反应相比，加入金属镁或乙酸铵具有减少Pd / C量和加快反应速率的优点，因此对于大规模制备脱氢钙是可行的。 -酚化生物碱的药理研究。 一种修饰的碳载钯（Pd / C）催化氢解方法，通过在苯酚中加入镁金属或醋酸铵来去除酚生物碱中的苯酚OH基作为1-苯基-1 H-四唑-5-基衍生物。描述了乙酸。使用五种不同类型的异喹啉生物碱，即菲生物碱，阿福啡，牛藤，原小ber碱和1-苄基四氢异喹啉，作为反应物。结果表明，与简单的Pd / C催化氢解反应相比，加入金属镁或乙酸铵具有减少Pd / C量和加快反应

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380206
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-N-cyanomethyl-N-methylamino)ethyl-3,7-dihydroxy-4,6-dimethoxyphenanthrene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到9,11-二甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[6,5-f]异喹啉-8,12-二醇
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓硫代噻吩的新型环裂解和环化反应：litebamine的仿生合成

  摘要：

  Treatment of N-cyanomethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodide (1) with NaOMe in MeOH caused C1-N fission and simultaneous recyclization to give 8-hydroxy-5-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2). By using of the rearrangement synthesis of litebamine (4) was carried out.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00614-e

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Tetrahydronaphtho[2,1-<i>f</i> ]isoquinolines by Using Domino Pictet-Spengler/Friedel-Crafts-Type Reactions
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Poolsak Sahakitpichan、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1002/ejoc.201701243

  日期：2017.11.24

  A facile and efficient one-pot method for the synthesis of a tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinoline alkaloid by using domino Pictet–Spengler/Friedel–Crafts-type cyclization reactions has been reported. Litebamine, a naturally occurring compound, was prepared by using this proposed approach to exemplify its utility.

  已经报道了一种利用多米诺Pictet-Spengler / Friedel-Crafts型环化反应合成四氢萘并[2,1- f ]异喹啉生物碱的简便有效的一锅法。通过使用这种提议的方法来证明其实用性，制备了一种天然存在的化合物立巴明。
• A facile semisynthesis of litebamine, a novel phenanthrene alkaloid, from boldine via a biogenetical approach
  作者：Lee Shoei-Sheng、Lin Yi-Jen、Chen Mei-Zu、Wu Yang-Chang、Chen Chung-Hsiung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60960-7

  日期：1992.10

  Litebamine was semisynthesized from boldine via a biogenetical approach. Main reactions include Von Braun reaction, exhaustive benzylation and Hofmann degradation in one pot, and the Mannich reaction.

  通过生物遗传学方法从胆碱中半合成立巴明。主要反应包括冯·布劳恩反应，一锅中彻底的苄基化和霍夫曼降解，以及曼尼希反应。
• First total syntheses of the 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines annoretine and litebamine
  作者：M.Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Rafael Suau、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01135-9

  日期：2003.9

  We describe here the first total synthesis of the two natural 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines, annoretine and litebamine, from [2-(2-styrylphenyl)ethyl]methylcarbamic acid ethyl esters. The key steps were the Bischler-Napieralski cyclization to form the isoquinoline unit and photocyclization of the resulting 2-methyl-5-styryl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ones to 2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-f]isoquinolin-1-ones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Litebamine <i>N</i>-Homologues:  Preparation and Anti-Acetylcholinesterase Activity
  作者：Chi-Ming Chiou、Jaw-Jou Kang、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1021/np970298f

  日期：1998.1.1

  Litebamine N-homologues were easily prepared from laurolitsine, generally via three reaction steps (N-alkylation, solvolysis with 1 M NH4OAc under reflux, and the Mannich reaction) in more than 80% overall yield. Among the prepared compounds, N-propyl-, N-isobutyl-, and N-isopropylnorlitebamines exhibited moderate antiacetylcholinesterase activity (IC50 Ca 7.0 mu M), while the corresponding N-metho salt of N-propylnorlitebamine showed potent activity (IC50 2.70 mu M).
• A novel ring cleavage and recyclization of N-cyanomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodides: A biomimetic synthesis of litebamine
  作者：Hiroshi Hara、Ken-ichi Kaneko、Masaki Endoh、Hideharu Uchida、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00614-e

  日期：1995.9

  Treatment of N-cyanomethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodide (1) with NaOMe in MeOH caused C1-N fission and simultaneous recyclization to give 8-hydroxy-5-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2). By using of the rearrangement synthesis of litebamine (4) was carried out.