secoboldine | 66396-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,6a-仲卟啉
• 英文名称: secoboldine
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-8-[2-(methylamino)ethyl]phenanthrene-2,6-diol
• CAS: 66396-12-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: QKNYLYLMICOQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  565.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secoboldine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 9,13-dihydroxy-10,12-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4,5,7-hexahydrobenzoxepino[12a,5a,f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Huang, Wei-Jan; Chen, Chung-Hsiung; Lee, Shoei-Sheng, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 7, p. 1573 - 1588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  波尔定碱 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 secoboldine
  参考文献：
  名称：

  Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of phenanthrene alkaloids via solvolysis of 2-hydroxyaporphines
  作者：Shoei-Sheng Lee、Chi-Ming Chiou、Huey-Yi Lin、Chung-Hsiung Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00077-p

  日期：1995.2

  Phenanthrene alkaloids was semisynthesized fromN-alkyllaurolitsines such as boldine directly from solvolysis with 1M ammonium acetate under reflux overnight. This one step reaction is easily workup and the yield is high (> 80%).

  从N-烷基月桂氨酸类化合物（如丁二烯）中直接用1M乙酸铵在回流下的溶剂分解作用，半合成菲类生物碱。这一一步反应很容易后处理，收率很高（> 80％）。
• A facile semisynthesis of litebamine, a novel phenanthrene alkaloid, from boldine via a biogenetical approach
  作者：Lee Shoei-Sheng、Lin Yi-Jen、Chen Mei-Zu、Wu Yang-Chang、Chen Chung-Hsiung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60960-7

  日期：1992.10

  Litebamine was semisynthesized from boldine via a biogenetical approach. Main reactions include Von Braun reaction, exhaustive benzylation and Hofmann degradation in one pot, and the Mannich reaction.

  通过生物遗传学方法从胆碱中半合成立巴明。主要反应包括冯·布劳恩反应，一锅中彻底的苄基化和霍夫曼降解，以及曼尼希反应。
• Reactive Oxygen Species (ROS) Generation Inhibited by Aporphine and Phenanthrene Alkaloids Semi-Synthesized from Natural Boldine
  作者：Lara Milián、Rossana Estellés、Belén Abarca、Rafael Ballesteros、María Jesús Sanz、María Amparo Blázquez

  DOI：10.1248/cpb.52.696

  日期：——

  Four phenanthrene and one aporphine alkaloids semi-synthesized from boldine were evaluated for their inhibitory effect on reactive oxygen species (ROS) generation. ROS generation by neutrophils stimulated with N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine was inhibited in a concentration dependent manner. Alkaloids exerted similar inhibitory effect in the hypoxanthine–xanthine oxidase system than in stimulated neutrophils, which could be attributed to a direct ROS scavenging activity. None of the alkaloids assayed had any effect on xanthine oxidase activity. Therefore the synthesized alkaloids might constitute an alternative therapy in inflammation disorders in which ROS generation is involved.

  研究人员评估了从粗碱半合成的四种菲生物碱和一种卟吩生物碱对活性氧（ROS）生成的抑制作用。在 N-甲酰基-蛋氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸的刺激下，中性粒细胞产生的 ROS 会受到浓度依赖性抑制。生物碱对次黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶系统的抑制作用与对受刺激的中性粒细胞的抑制作用相似，这可能是由于生物碱具有直接清除 ROS 的活性。没有一种生物碱对黄嘌呤氧化酶的活性有任何影响。因此，合成的生物碱可作为一种替代疗法，用于治疗与 ROS 生成有关的炎症疾病。
• Litebamine <i>N</i>-Homologues:  Preparation and Anti-Acetylcholinesterase Activity
  作者：Chi-Ming Chiou、Jaw-Jou Kang、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1021/np970298f

  日期：1998.1.1

  Litebamine N-homologues were easily prepared from laurolitsine, generally via three reaction steps (N-alkylation, solvolysis with 1 M NH4OAc under reflux, and the Mannich reaction) in more than 80% overall yield. Among the prepared compounds, N-propyl-, N-isobutyl-, and N-isopropylnorlitebamines exhibited moderate antiacetylcholinesterase activity (IC50 Ca 7.0 mu M), while the corresponding N-metho salt of N-propylnorlitebamine showed potent activity (IC50 2.70 mu M).
• BOLDINE COMPOUNDS FOR PROMOTING BONE GROWTH
  申请人：Ellies Debra

  公开号：US20100092559A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides a method of promoting bone growth in a subject in need thereof, by administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula I. The present invention also provides methods for the treatment of renal disease and cancer.