(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexane-1,2-diol | 880633-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 880633-83-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: DFJHCXAYAQEBRM-HPQIJTKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 氢气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 221.5h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-Hydroxy-19-norvitamin D3 Analogs and Their Antiproliferative Activities on Prostate Cells

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)56
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A new strategy towards the total synthesis of phenanthridone alkaloids: synthesis of (+)-2,7-dideoxypancratistatin as a model study

  摘要：

  报道了一种合成菲啶酮生物碱的新策略，通过使用 PET 引发的硅烯醇醚对富电子芳族化合物的碳环化作用，从 D-(−)-奎尼酸合成 (+)-2,7-双脱氧pancratistatin 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b200624c