N-[(1R)-3-bromo-1-methyl-2-oxopropyl]carbamic acid tert-butyl ester | 2243824-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-3-bromo-1-methyl-2-oxopropyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-tert-butyl (4-bromo-3-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butylN-[(2R)-4-bromo-3-oxobutan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2R)-4-bromo-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 2243824-59-9
• 化学式: C₉H₁₆BrNO₃
• 分子量: 266.135
• InChiKey: KJXIUKCWXXPPLD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-3-bromo-1-methyl-2-oxopropyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 N-[(2E,1R)-2-[[4-(tert-butylaminoformyl)phenoxy]methyl]-3-fluoro-1-methylallyl]carbamic acid tert-butyl ester 、 N-[(2Z,1R)-2-[[4-(tert-butylaminoformyl)phenoxy]methyl]-3-fluoro-1-methylallyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及抑制SSAO/VAP‑1的胺类化合物及其在医药上的应用。具体地，本发明涉及一种用于抑制氨基脲敏感性氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物、或其在药学上可接受的盐、立体异构体或E/Z异构体，进一步涉及含有该胺类化合物的药物组合物。本发明还涉及所述的化合物及药物组合物在制备治疗炎症、炎症相关疾病和免疫疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN108341752B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(1R)-3-bromo-1-methyl-2-oxopropyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及抑制SSAO/VAP‑1的胺类化合物及其在医药上的应用。具体地，本发明涉及一种用于抑制氨基脲敏感性氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物、或其在药学上可接受的盐、立体异构体或E/Z异构体，进一步涉及含有该胺类化合物的药物组合物。本发明还涉及所述的化合物及药物组合物在制备治疗炎症、炎症相关疾病和免疫疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN108341752B

文献信息

• Practical Synthetic Method for Amino Acid-Derived Diazoketones Shelf-Stable Reagents for Organic Synthesis
  作者：Viacheslav V. Pendiukh、Hanna V. Yakovleva、Ivan A. Stadniy、Alexander E. Pashenko、Eduard B. Rusanov、Natalia V. Grabovaya、Sergey V. Kolotilov、Alexander B. Rozhenko、Serhiy V. Ryabukhin、Dmytro M. Volochnyuk

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00230

  日期：2024.1.19

  A novel approach for safe generation of diazomethane-contained organic solution was proposed using a serial flow reactor. The productivity of diazomethane generation reached 0.45 mol/h. Several chiral diazoketones have been prepared in quantities up to 150 g through the reaction of diazomethane with mixed anhydrides, generated in situ by the treatment of Boc-protected α-amino acids with ethyl chloroformate

  提出了一种使用串联流动反应器安全生成含重氮甲烷的有机溶液的新方法。重氮甲烷的生成产率达到0.45mol/h。通过重氮甲烷与混合酸酐的反应，已经制备了几种手性重氮酮，其数量高达 150 g，混合酸酐是通过用氯甲酸乙酯处理 Boc 保护的 α-氨基酸原位生成的。合成的重氮酮是在 110-142 °C 下稳定的结晶物质，可以很容易地在硅胶上纯化并长期保存。总体稳定性和大规模可用性允许将此类重氮酮视为具有广泛应用前景的实验室稳定试剂。量子化学研究表明，重氮酮的稳定性与羰基与重氮部分的共轭有关。作为适用性的一个例子，重氮酮与浓 HBr 的反应无需额外纯化即可得到相应的纯手性 α-溴酮。