4(S),1'(RS),2'(RS)-2,2-dimethyl-4-(2-carbomethoxy-4-methylenecyclopentyl)-1,3-dioxolane | 99837-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(S),1'(RS),2'(RS)-2,2-dimethyl-4-(2-carbomethoxy-4-methylenecyclopentyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 99837-73-7；99944-85-1；108509-53-1；147059-28-7；147059-29-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FIUCILXVUSEGEQ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S),1'(RS),2'(RS)-2,2-dimethyl-4-(2-carbomethoxy-4-methylenecyclopentyl)-1,3-dioxolane 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 生成 trans dimethyl cyclopentanone 3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环的非对映选择性。关于偶极效应对烯烃加成的非对映选择性的问题

  摘要：

  在钯催化的环加成的背景下，检查了向γ-烷氧基-α，β-不饱和羰基体系加成的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84586-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4(S),1'(RS),2'(RS)-2,2-dimethyl-4-(2-carbomethoxy-4-methylenecyclopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific palladium mediated [3+2] cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84930-8

文献信息

• Diastereoselectivity of a [3+2]Annulation. On the Question of a Dipole Effect on Diastereoselectivity of Olefin Addition
  作者：Barry M. Trost、Joseph Lynch、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84586-x

  日期：——

  The stereochemistry of addition to γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl systems is examined in the context of a palladium catalyzed cycloaddition.

  在钯催化的环加成的背景下，检查了向γ-烷氧基-α，β-不饱和羰基体系加成的立体化学。
• TROST, B. M.;LYNCH, J.;RENAUT, P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6313-6316
  作者：TROST, B. M.、LYNCH, J.、RENAUT, P.

  DOI：——

  日期：——
• TROST B. M.; MIGNANI S. M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 35, 4137-4140
  作者：TROST B. M.、 MIGNANI S. M.

  DOI：——

  日期：——
• An enantiocontrolled cycloaddition approach to (+)-brefeldin A
  作者：Barry M. Trost、Joseph. Lynch、Patrice. Renaut、Douglas H. Steinman

  DOI：10.1021/ja00262a015

  日期：1986.1
• A stereospecific palladium mediated [3+2] cycloaddition
  作者：Barry M Trost、Serge M Mignani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84930-8

  日期：1986.1