1,1-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 868393-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 868393-45-7
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃O
• 分子量: 352.356
• InChiKey: ORRLZXVEZWAJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium tert-butylate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E)-2,2-diphenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]furan
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Homocoupling of γ-Arylated tert-Propargyl Alcohols with Liberation of a Ketone Molecule and Successive Cyclization To Produce Fluorescent Dihydrofuran Derivatives

  摘要：

  1,1-Disubstituted 3-aryl-2-propyn-1-ols undergo unprecedented regio- and stereoselective homocoupling with liberation of a ketone molecule in the presence of a rhodium catalyst to give the corresponding 2-hydroxymethyl-(E)-enynes. The subsequent cyclization of the enynes in the presence of a base affords fluorescent 2,3-dihydrofuran derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja055452w
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基丙炔醇与炔丙醇的串联环化

  摘要：

  实现了金催化的炔丙醇和吡啶基高丙基丙醇的串联环氧化，从而为高收率的多种多环二氢苯并呋喃提供了一种原子经济的方法。反应通过5 -endo-dig环化/ Meyer-Schuster重排/ Friedel-Crafts型途径进行。这样一来，三个碳原子键和一个碳原子键形成了一个一锅法的多环骨架。此外，这些产品还展现出独特的光学性能，从而揭示了其潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04070

文献信息

• Synthesis of Tetraarylallenes via Palladium-Catalyzed Addition-Elimination Reactions of 1,1,3-Triaryl-2-propyn-1-ols with Aryl Iodides
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1055/s-2005-872228

  日期：——

  The palladium-catalyzed reactions of tert-propargylic alcohols with aryl iodides afforded tetraarylallenes in good yields. This reaction involves: (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0); (2) arylpalladium intermediate coordination to the carbon-carbon triple bond of the 1,1,3-triaryl-2-propyn-1-ol and subsequent regioselective insertion of the alkynol to form β-hydroxyvinylpalladium species; and (3) β-elimination to produce the tetraarylallenes. Generally, the best results are obtained by employing 5 mol% of Pd(TFA)2, 10 mol% of PPh3, two equivalents of aryl iodide and five equivalents of Et3N in MeCN.

  钯催化的叔炔丙醇与芳基碘的反应可以高效地得到四芳基烯，该反应包括以下步骤：(1) 芳基碘的氧化加成到Pd(0)；(2) 芳基金属中间体与1,1,3-三芳基-2-丙炔-1-醇的碳-碳三键配位，随后选择性地插入形成β-羟基乙烯基钯物种；(3) β-消去反应生成四芳基烯。通常采用5 mol%的Pd(TFA)2、10 mol%的PPh3、两倍的芳基碘和五倍的Et3N于MeCN溶剂中，可以获得最佳结果。
• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。
• HFIP-Catalyzed Difluoroalkylation of Propargylic Alcohols to Access Tetrasubstituted Difluoroalkyl Allenes
  作者：Jinshan Li、Wenxue Xi、Saimei Liu、Chenxi Ruan、Xiaochun Zheng、Jianguo Yang、Lei Wang、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02659

  日期：2021.9.17

  access structurally diverse tetrasubstituted difluoroalkyl allenes has been developed. This convenient procedure enables the rapid construction of highly functionalized multisubstituted fluorinated allenes in a mild and straightforward way. Furthermore, the synthetic potential of this methodology has been demonstrated by the facile synthesis of various structurally interesting fluorine-containing molecules

  已开发出六氟异丙醇 (HFIP) 催化的炔丙醇与二氟烯氧基硅烷的二氟烷基化反应，以获得结构多样的四取代二氟烷基丙二烯。这种方便的程序能够以温和而直接的方式快速构建高度官能化的多取代氟化丙二烯。此外，该方法的合成潜力已通过各种结构有趣的含氟分子的轻松合成得到证明，例如勐二氟取代的二氢吡喃、四取代的 CF 2 H-丙二烯和多取代的氟化环戊酮衍生物。
• Gold-Catalyzed Tandem Annulations of Pyridylhomopropargylic Alcohols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Dan-tong Xu、Zhi-Jie Niu、Ming Li、Wei-Yu Shi、Cui-Tian Wang、Wan-Xu Wei、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04070

  日期：2021.2.5

  A gold-catalyzed tandem annulation of propargylic alcohols and pyridylhomopropargylic alcohols is achieved, providing an atom-economical approach to a diverse set of polycyclic dihydrobenzofurans in good yields. The reaction proceeds via the 5-endo-dig cyclization/Meyer–Schuster rearrangement/Friedel–Crafts-type pathway. In this way, three C–C bonds and one C–O bond form to give a polycyclic skeleton

  实现了金催化的炔丙醇和吡啶基高丙基丙醇的串联环氧化，从而为高收率的多种多环二氢苯并呋喃提供了一种原子经济的方法。反应通过5 -endo-dig环化/ Meyer-Schuster重排/ Friedel-Crafts型途径进行。这样一来，三个碳原子键和一个碳原子键形成了一个一锅法的多环骨架。此外，这些产品还展现出独特的光学性能，从而揭示了其潜在的应用价值。
• Iodo(III)-Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols Promoted by Benziodoxole Triflate
  作者：Roshayed Ali Laskar、Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00039

  日期：2021.2.5

  rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated ketones bearing an α-λ3-iodanyl group. This iodo(III)-Meyer–Schuster rearrangement proceeds under mild conditions and tolerates a variety of functionalized propargylic alcohols, thus complementing previously reported halogen-intercepted Meyer–Schuster rearrangement. The α-λ3-iodanylenones can be utilized for facile Pd-catalyzed cross-coupling for the

  Benziodoxole三氟甲磺酸酯（BXT），环状碘（III）的亲电，已经发现，以促进炔丙醇的重排为α，β不饱和酮的轴承的α-λ 3 -iodanyl基。这种碘（III）-迈耶-舒斯特重排反应在温和的条件下进行，并且可以耐受各种官能化的炔丙醇，从而补充了先前报道的卤素截断的迈耶-舒斯特重排反应。α-λ 3个-iodanylenones可以用于容易Pd催化的交叉耦合为多取代烯酮的合成。