(R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pentanoic acid lactone | 106064-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pentanoic acid lactone
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxan-2-one
• CAS: 106064-61-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: IEHKKTFLQNTEDO-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pentanoic acid lactone 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-(S)-3-Hydroxy-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型花生四烯酸代谢物3-羟基二十碳四烯酸的对映体全合成

  摘要：

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10565-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pentanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Substrate modification as a means of enhancing the enantioselectivity of microbial reductions of .beta.-keto esters. A (R)- or (S)-1,3,5-trihydroxypentane synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a007

文献信息

• Synthesis of 1,5-Bifunctionalized Optically Active 3-Pentanol as a Reversible Chiral Building Block. Asymmetric Reduction of 4-(1,3-Dithian-2-yl)-3-oxobutanoates with Fermenting Bakers’ Yeast
  作者：Hidenori Chikashita、Kazuhiko Ohkawa、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.3513

  日期：1989.11

  Bakers’ yeast reduction of a homologous series of 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoates to the corresponding chiral 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoates was investigated. A shift in enantiomeric excess, stereochemistry, and chemical yield of the reduction product was observed as the size of the ester alkoxyl group was changed. The kind of bakers’ yeast (raw or dry) and reaction conditions also affected

  面包师酵母将同源系列的 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoates 还原为相应的手性 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoates 进行了研究。随着酯烷氧基的大小改变，观察到还原产物的对映体过量、立体化学和化学产率发生变化。面包酵母的种类（生的或干的）和反应条件也会影响产品的光学纯度和化学产率。这些研究表明，在没有添加剂的情况下，用生酵母还原 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate 是最有效的，得到 (S)-4-(1,3 -dithian-2-yl)-3-羟基丁酸酯，具有 77% ee，产率 37%。
• Total synthesis of the ethanol inducible, proinflammatory autacoid 3(S)-hydroxy-leukotriene B4 (3-OH-LTB4) and analogues
  作者：Kamlesh Chauhan、Rama K. Bhatt、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73170-4

  日期：1994.3

  3(S)-Hydroxy-Leukotriene B-4 (1a), its 3(R)-epimer 1b, and a 14,15-acetylenic analogue were efficiently prepared via chelation-controlled reduction of ketone 12, obtained by acetylide addition to chiral beta-hydroxylactones 7/9.
• CHIKASHITA, HIDENORI;OHKAWA, KAZUHIKO;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3513-3517
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、OHKAWA, KAZUHIKO、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS D. W.; KELLOGG R. P.; COOPER C. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 192-196
  作者：BROOKS D. W.、 KELLOGG R. P.、 COOPER C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate modification as a means of enhancing the enantioselectivity of microbial reductions of .beta.-keto esters. A (R)- or (S)-1,3,5-trihydroxypentane synthon
  作者：Dee W. Brooks、Rosemary P. Kellogg、Curt S. Cooper

  DOI：10.1021/jo00378a007

  日期：1987.1