(1,2,2-trimethyl-propoxy)-acetonitrile | 1142135-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2,2-trimethyl-propoxy)-acetonitrile
• CAS: 1142135-87-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: DVMFJHDYXPPPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 (1,2,2-trimethyl-propoxy)-acetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-(1,2,2-trimethylpropoxy)nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：内部 1,3-不对称感应

  摘要：

  无环金属化腈的立体选择性烷基化由远程立体中心密切控制。通过一系列取代戊腈的烷基化探索最佳空间需求揭示了 1,3-不对称诱导的基本要求。将这些要求传递到预测模型中表明立体选择性源于对金属化腈的更稳定的金刚石晶格构象的优先亲电攻击。使用这种策略，一系列金属化链烷腈选择性地拦截烷基化中的各种亲电子试剂，从而有效地安装新的四元中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801053
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-methanesulfonylmethoxy-2,2-dimethyl-butane 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1,2,2-trimethyl-propoxy)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：内部 1,3-不对称感应

  摘要：

  无环金属化腈的立体选择性烷基化由远程立体中心密切控制。通过一系列取代戊腈的烷基化探索最佳空间需求揭示了 1,3-不对称诱导的基本要求。将这些要求传递到预测模型中表明立体选择性源于对金属化腈的更稳定的金刚石晶格构象的优先亲电攻击。使用这种策略，一系列金属化链烷腈选择性地拦截烷基化中的各种亲电子试剂，从而有效地安装新的四元中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801053