(5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexyn-1-ol | 959775-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexyn-1-ol
• 英文别名: (S)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-yn-1-ol
• CAS: 959775-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YIMCOXDHFLZDRW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexyn-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-((E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-2-yl) 3-((4S,5S)-5-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  十四元不对称双大环内酯（-）-二十二醇的形式合成

  摘要：

  由均丙醇衍生物完成14元不对称双-大环内酯（-）-二十二醇的正式合成。由同烯丙基醇的相同中间体构建两个不同的羟基酸片段是特别有利的。这种聚合合成的其他显着特征是：无尖锐的不对称二羟基化，碳链的同源性，Pinnick氧化和大环内酯化以组装14元大环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.001
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-2-ol 在 甲醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM mediated synthesis of macrosphelides I and G

  摘要：

  The total synthesis of 16-membered macrolides, macraosphelides I and G, has been achieved starting from ethyl-(S)-lactate and (S)- malic acid. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis strategies were used for the construction of the lactone ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.017