(2R,3R)-3-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-methyl-amino]-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester | 859235-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-methyl-amino]-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester
• CAS: 859235-80-6
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 516.594
• InChiKey: PSGOLVURJWDNEJ-NFQMXDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-methyl-amino]-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2S,4R)-2-{[(1R,2R)-2-Methoxycarbonyl-1-methyl-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-methyl-carbamoyl}-4-((Z)-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的结构及其溶液中的全肽氮杂类似物之一：新荷马霉素类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了4种新的Hormaomycin 1氮杂类似物，这是一种由灰链霉菌产生的具有有趣生物活性的次生代谢产物，并对其抗生素活性进行了初步测试，以提供对该类化合物的结构活性关系研究的新见解。用核磁共振波谱法测定荷马霉素1及其氮杂类似物2a的溶液结构。数据显示出对于两个分子而言合理的刚性构象，通过连接至环和侧链的芳族部分之间的堆叠相互作用来稳定。根据NMR光谱数据，氮杂类似物epi-2a具有相当不同的构象，并且实际上没有显示任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200400977
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-Butyl 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(N-benzyloxycarbonyl-N-methyl)aminobutanoate 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 (2R,3R)-3-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-methyl-amino]-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的结构及其溶液中的全肽氮杂类似物之一：新荷马霉素类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了4种新的Hormaomycin 1氮杂类似物，这是一种由灰链霉菌产生的具有有趣生物活性的次生代谢产物，并对其抗生素活性进行了初步测试，以提供对该类化合物的结构活性关系研究的新见解。用核磁共振波谱法测定荷马霉素1及其氮杂类似物2a的溶液结构。数据显示出对于两个分子而言合理的刚性构象，通过连接至环和侧链的芳族部分之间的堆叠相互作用来稳定。根据NMR光谱数据，氮杂类似物epi-2a具有相当不同的构象，并且实际上没有显示任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200400977