3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl bromide | 89950-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide；3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 89950-89-0
• 化学式: C₂₆H₃₆BrNO₁₆
• 分子量: 698.473
• InChiKey: OSPZMLADISPNKK-GNIOKVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的合成吡喃葡萄糖和两个相关的含“乳糖-N-二糖II”单元的三糖

  摘要：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80251-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-d-的用途吡喃半乳糖基溴作为糖基供体：对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-的乙酰水解d-吡喃半乳糖苷提供3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-1,2,4,6-四-O-乙酰基- d-吡喃半乳糖（2）。在冰醋酸中用溴化氢在二氯甲烷中处理2，得到3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6 -三-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）。3的α构型由其高正旋比旋转表示，并由其1H-nmr光谱支持。3与Amberlyst A-26-对硝基苯酚树脂在1：4二氯甲烷-2-丙醇中的反应制得对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（7）。化合物7也通过将3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88359-1

文献信息

• Synthetic mucin fragments. Methyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl)-β-D-galactopyranoside, methyl 3,4-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl)-β-D-galactopyranoside, and methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1 å 3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1 å 3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β- D-glucopyranosyl)-(1 å 3)-β-D-galactopyranoside
  作者：Saeed A. Abbas、Katsunori Kohata、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(87)84004-1

  日期：1987.3

  lactopyranosyl bromide in 1:1 benzene-nitromethane in the presence of powdered mercuric cyanide gave a fully-protected tetrasaccharide derivative, which was O-deacetylated and then subjected to catalytic hydrogenation to furnish methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----3)-O-beta- D-galactopyranosyl-(1----3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl )- (1----3)-beta-D-galactopyranoside

  甲基2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[在对甲苯磺酸的存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,1-d] -2-恶唑啉（1）提供了一种三糖衍生物，该衍生物经脱乙酰化后得到甲基3,4-二-O-（2 -乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2，6-二-O-苄基-bet aD-吡喃半乳糖苷（5）。5个苄基的氢解得到标题三糖（6）。甲基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与1的类似缩合反应可得到部分保护的二糖衍生物，在O-脱乙酰基反应后进行氢解，得到甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷（10）。3-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,4的缩合，6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-
• Synthetic mucin fragments: benzyl 2-acetamido-3-O-[3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-β-d-galactopyranosyl]-2-deoxy-α-d-galactopyranoside
  作者：Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85071-5

  日期：1984.9