(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1428345-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1428345-59-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₉
• 分子量: 400.426
• InChiKey: FATHCROGETVVAY-IYVYXGOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  138.07
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-O-α-D-rhamnopyranosyl-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  与炭疽四糖相关的鼠李糖二糖和三糖的从头不对称合成

  摘要：

  已开发出从乙酰呋喃中不对称合成天然炭疽四糖的二糖和三糖部分。二糖和三糖亚基的构建基于我们先前公开的炭疽四糖途径。该方法使用迭代非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、非对映选择性二羟基化和区域选择性保护来组装鼠李糖二糖和三糖。该路线也被修改以制备混合的d- / l-二糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.073
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,6R)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  与炭疽四糖相关的鼠李糖二糖和三糖的从头不对称合成

  摘要：

  已开发出从乙酰呋喃中不对称合成天然炭疽四糖的二糖和三糖部分。二糖和三糖亚基的构建基于我们先前公开的炭疽四糖途径。该方法使用迭代非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、非对映选择性二羟基化和区域选择性保护来组装鼠李糖二糖和三糖。该路线也被修改以制备混合的d- / l-二糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.073