2,3-bis(octadecyloxy)propanal | 1034292-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(octadecyloxy)propanal
• 英文别名: O,O-dioctadecylglyceraldehyde；2,3-Dioctadecoxypropanal
• CAS: 1034292-84-6
• 化学式: C₃₉H₇₈O₃
• 分子量: 595.047
• InChiKey: HXGIMKBDHODSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(octadecyloxy)propanal 在 钯 三甲基溴硅烷 、 水 、 氢气 、 三氯乙腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(3,4-Bis-octadecyloxy-butyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-phosphonic acid mono-[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成的次膦酸酯-膦酸酯脂核苷酸类似物

  摘要：

  报告了核苷酸辅酶类似物（1）的九步合成法，提供了包含三个等排CP键的核苷酸辅酶类似物以及任何类型的磷酸膦酸酯-膦酸酯核苷酸的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c39810000976
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,2-di-O-octadecylglycerol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2,3-bis(octadecyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  2'-固定脂锚核苷的合成及其在磷脂膜中的行为

  摘要：

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701064

文献信息

• [EN] PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES PÉGYLÉS ET LEUR UTILISATION POUR UNE ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012099755A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention provides poly(ethylene glycol)-lipid conjugates for use in drug delivery.

  这项发明提供了用于药物传递的聚乙二醇-脂质共轭物。
• PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2663548A1

  公开（公告）日：2013-11-20
• US9999673B2
  申请人：——

  公开号：US9999673B2

  公开（公告）日：2018-06-19
• Synthesis of Nucleosides with 2′-Fixed Lipid Anchors and Their Behavior in Phospholipid Membranes
  作者：Oliver Kaczmarek、Nicolai Brodersen、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Anna Arbuzova、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200701064

  日期：2008.4

  Various new nucleosides bearing one or two lipophilic groups at the 2′-position have been synthesized. The lipophilic substituents were attached to a 2′-hydroxy, 2′-amino, or 2′-thio function. These lipophilic nucleosides anchor in large unilamellar POPC vesicles serving as phospholipid membrane models. The insertion of these molecules into the membranes was investigated by NMR techniques. For comparison

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• A synthetic phosphinate–phosphonate liponucleotide analogue
  作者：Arthur F. Rosenthal、Luis A. Vargas

  DOI：10.1039/c39810000976

  日期：——

  A nine-step synthesis of the nucleotide coenzyme analogue (1) is reported, providing the first example of the nucleotide coenzyme analogue containing three isosteric C-P bonds, and of a phospinate–phosphonate nucleotide of any type.

  报告了核苷酸辅酶类似物（1）的九步合成法，提供了包含三个等排CP键的核苷酸辅酶类似物以及任何类型的磷酸膦酸酯-膦酸酯核苷酸的第一个实例。