4-chloro-3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid | 1024599-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1024599-56-1
• 化学式: C₇H₇ClF₂N₂O₂
• 分子量: 224.595
• InChiKey: QFCODGIGIITOBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-3-(1,1-difluoroethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Tebufenpyrad Analogues for the Study of Anti-angiogenesis MOA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op500114v
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟-1-(2-呋喃基)-1,3-戊二酮 在 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Tebufenpyrad Analogues for the Study of Anti-angiogenesis MOA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op500114v

文献信息

• Improved Regioselectivity in Pyrazole Formation through the Use of Fluorinated Alcohols as Solvents: Synthesis and Biological Activity of Fluorinated Tebufenpyrad Analogs
  作者：Santos Fustero、Raquel Román、Juan F. Sanz-Cervera、Antonio Simón-Fuentes、Ana C. Cuñat、Salvador Villanova、Marcelo Murguía

  DOI：10.1021/jo800251g

  日期：2008.5.1

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.