2-(5-(4-butylphenyl)furan-2-yl)-6-chloroquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(4-butylphenyl)furan-2-yl)-6-chloroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[5-(4-Butylphenyl)furan-2-yl]-6-chloroquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₃
• 分子量: 405.881
• InChiKey: BITXTSFDCTVZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(5-(4-butylphenyl)furan-2-yl)-6-chloroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现具有新作用机制的 eIF4A 抑制剂

  摘要：

  增加蛋白质合成是恶性生长的必要条件，因此，翻译已成为癌症的药物靶标。帽依赖性翻译的起始由真核起始因子 （eIF）4A 酶促驱动，这是一种 ATP 驱动的死盒 RNA 解旋酶，可解开起始密码子上游的信使 RNA 二级结构，从而能够翻译下游基因。筛选 eIF4A ATP 酶活性抑制剂产生了一个有趣的结果，令人惊讶的是，它不是 ATP 竞争性的。药物化学活动产生了新型 eIF4A 抑制剂 28，它降低了 BJAB Burkitt 淋巴瘤细胞活力。生化和细胞研究、分子对接和功能测定发现，28 是一种 RNA 竞争性、ATP 非竞争性抑制剂，它参与 eIF4A RNA 凹槽中的一个新口袋，并通过干扰适当的 RNA 结合和抑制 ATP 水解来抑制解旋活性。通过这种独特的机制抑制 eIF4A 可能为靶向许多致癌途径的这个有希望的交点提供新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01014