1,5-双(2-呋喃基)-3-苯基戊-1,5-二酮 | 80927-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-双(2-呋喃基)-3-苯基戊-1,5-二酮
• 英文名称: 1,5-Bis(2-furyl)-3-phenylpentan-1,5-dion
• 英文别名: 1,5-di-[2]furyl-3-phenyl-pentane-1,5-dione；1,5-Di-[2]furyl-3-phenyl-pentan-1,5-dion；1,5-Bis(furan-2-yl)-3-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 80927-46-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: RHPUHWSDFUFRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(2-呋喃基)-3-苯基戊-1,5-二酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide semihydrate 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~72.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.58h， 生成 (1R*,3S*,5R*)-1,5-di(furan-2-yl)-7-methyl-3-phenyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧杂氮杂双环辛烯氧化物，另一种桥头硝基：乙炔气，酮和羟胺的非对映选择性组装。

  摘要：

  通过乙酰二氢吡喃非对映选择性地组装了独特的桥头硝酮，8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1] oct-6-烯6-氧化物，这是一锅自组织的两个酮分子和两个乙炔分子的产物。肟化后，会发生酸催化的闭环反应。所提出的机制包括烯醇双键质子化，然后进行分子内环化，涉及形成的碳阳离子与氮原子的相互作用。各种各样的底物都可以容忍这种轻而易举的转化，其中高产率地分离出桥头硝酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00742
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯甲醛 在 solution of alkali 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到1,5-双(2-呋喃基)-3-苯基戊-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Thiapyrylium and pyrylium salts with furyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506985

文献信息

• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• Thiapyrylium and pyrylium salts with furyl substituents
  作者：V. G. Kharchenko、E. V. Burov、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf00506985

  日期：1981.12
• The Partial Hydrogenation of Difurfuralacetone and Related Compounds
  作者：Kliem Alexander、L. S. Hafner、George H. Smith、L. E. Schniepp

  DOI：10.1021/ja01168a036

  日期：1950.12
• Synthesis of 4-arylpyridines
  作者：Dwight D. Weller、Glenn R. Luellen、Doreen L. Weller

  DOI：10.1021/jo00145a048

  日期：1982.11
• REICHARDT, CHRISTIAN;MILART, PIOTR, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 401-402
  作者：REICHARDT, CHRISTIAN、MILART, PIOTR

  DOI：——

  日期：——