(2S,3S,4S)-2-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine | 1607822-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]pyrrolidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1607822-16-1
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₃Si₂
• 分子量: 596.013
• InChiKey: ZHMAZAJEGBOSLK-IUAMVQDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 四溴化碳 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  使用手性氮杂环丙烷为基础的方法lentiginosine - （+）的不对称合成

  摘要：

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性氮杂环丙烷为基础的方法lentiginosine - （+）的不对称合成

  摘要：

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.009

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-lentiginosine using a chiral aziridine based approach
  作者：Hojong Yoon、Kyung Seon Cho、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.009

  日期：2014.4

  The synthesis of the indolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine, is described. A key feature of the preparative route is the efficient and stereoselective construction of a dihydroxylated pyrrolidine via Sharpless asymmetric dihydroxylation of an aziridine-enoate, which was prepared from commercially available 1-(S)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol. In addition, a regioselective aziridine-to-pyrrolidinone

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。