(3aS)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo<3,2-b>pyran-2-one | 115183-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo<3,2-b>pyran-2-one
• 英文别名: (1S,6S)2,7-dioxabicyclo<4,3,5>non-4-en-8-one；(3aS,7aS)-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 115183-65-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: WCQRYYZUPNSSCS-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo<3,2-b>pyran-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S-cis)-5,6-dihydro-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2H-pyran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a021
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetrahydro-2-hydroxy-3-phenylseleno-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 六氟磷酸银 、 双氧水 、 氧气 、 sodium methylate 、 臭氧 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.83h， 生成 (3aS)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo<3,2-b>pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Richard F. W.; Raphael, Ralf A.; Stibbard, John H. A, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to the synthesis of pseudomonic acids
  作者：Ralph A. Raphael、John H.A. Stibbard、Raymond Tidbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87354-2

  日期：1982.1

  The synthesis of the cis-fused γ-lactone 2,7-dioxabicyclo-[4,3,0]non-4-en-8-one (3) by two routes is reported. Its stereoselective conversion to a key intermediate for pseudomonic acid synthesis is described.

  据报道，通过两种途径合成了顺式融合的γ-内酯2,7-二氧杂双环-[4,3,0] non-4-en-8-一个（3）。描述了其立体选择性转化为假酸合成的关键中间体。
• Selective mono-claisen rearrangement of carbohydrate glycals. A chemical consequence of the vinylogous anomeric effect
  作者：Dennis P. Curran、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90885-1

  日期：1987.12

  second apparently similar Claisen rearrangement required significantly higher temperatures in all cases. Thus, similar hydroxy groups were differentiated without resort to selective protection. A stereoelectronic rationale based on the newly-introduced vinylogous anomeric effect (VAE) is put forth to explain the accelerated Claisen rearrangements of these glycals. Molecular orbital and resonance descriptions

  碳水化合物糖的单克莱森重排被证明是合成上有用的并且在机理上有意义的反应。将过-O-乙酰基缩水甘油基叔丁基二甲基氯硅烷混合物加到二异丙基氨基锂中，生成双（或三）烯酮甲硅烷基乙缩醛，加热后，进行平滑的单克莱森重排以在甲基化后提供C-糖基化合物。在所有情况下，第二次明显相似的Claisen重排都需要明显更高的温度。因此，相似的羟基被区分而无需借助选择性保护。提出了基于新引入的乙烯基异头作用（VAE）的立体电子原理，以解释这些糖类的加速克莱森重排。包括了VAE的分子轨道和共振描述，VAE还用于合理化碳水化合物糖基态的构象偏好。通过单克莱森重排产生的C-糖基化合物适用于Pd（0）催化的烯丙基烷基化，从而提供了异常容易地进入假单酸环系统的通道。据报道，假单酸C的已知前体的九步合成。
• BARRISH, JOEL C.;LEE, HSI LIN;MITT, TOOMAS;PIZZOLATO, GIACOMO;BAGGIOLINI,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4282-4295
  作者：BARRISH, JOEL C.、LEE, HSI LIN、MITT, TOOMAS、PIZZOLATO, GIACOMO、BAGGIOLINI,+

  DOI：——

  日期：——