3-amino-10-(4-bromophenyl)-4-imino-8,8-dimethyl-5-p-tolyl-3,4,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-6(5H)-one | 1400665-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-10-(4-bromophenyl)-4-imino-8,8-dimethyl-5-p-tolyl-3,4,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-6(5H)-one
• CAS: 1400665-07-7
• 化学式: C₂₆H₂₆BrN₅O
• 分子量: 504.429
• InChiKey: QCPGQBAGFADFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-10-(4-bromophenyl)-4-imino-8,8-dimethyl-5-p-tolyl-3,4,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-6(5H)-one 、 乙酸酐 反应 5.0h， 生成 7-(4-bromophenyl)-2,9,9-trimethyl-12-(4-methylphenyl)-8,9,10,12-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1',5':1,6]pyrimido[4,5-b]quinolin-11(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel brominated quinoline and pyrimidoquinoline derivatives as potential cytotoxic agents with synergistic effects of γ-radiation

  摘要：

  新合成的喹啉衍生物6、7和19，吡啶并喹啉衍生物8至16，以及带有溴取代基的三氮唑吡啶并喹啉衍生物17和18，均是从3-(4-溴苯胺)-5,5-二甲基环己烯-2-酮3开始合成的。所有新合成的化合物均通过体外实验评估了其对人乳腺癌细胞系(MCF7)的抗癌活性。化合物9、11、17和18显示的IC50值（分别为36.4、39.7、39.02和36.4μM）与参考药物多柔比星的IC50值（32.02μM）相当。另一方面，化合物6、14和19的活性优于多柔比星，IC50值分别为8.5、23.5和23.7μM。此外，最有效的化合物6、14和19被评估了增强γ辐射细胞杀伤效果的能力。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0803-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-amino-10-(4-bromophenyl)-4-imino-8,8-dimethyl-5-p-tolyl-3,4,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel brominated quinoline and pyrimidoquinoline derivatives as potential cytotoxic agents with synergistic effects of γ-radiation

  摘要：

  新合成的喹啉衍生物6、7和19，吡啶并喹啉衍生物8至16，以及带有溴取代基的三氮唑吡啶并喹啉衍生物17和18，均是从3-(4-溴苯胺)-5,5-二甲基环己烯-2-酮3开始合成的。所有新合成的化合物均通过体外实验评估了其对人乳腺癌细胞系(MCF7)的抗癌活性。化合物9、11、17和18显示的IC50值（分别为36.4、39.7、39.02和36.4μM）与参考药物多柔比星的IC50值（32.02μM）相当。另一方面，化合物6、14和19的活性优于多柔比星，IC50值分别为8.5、23.5和23.7μM。此外，最有效的化合物6、14和19被评估了增强γ辐射细胞杀伤效果的能力。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0803-6