9-benzyl-2-formyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 137936-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-2-formyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 9-Benzyl-4-oxo-1,3-dihydropyrido[3,4-b]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 137936-99-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: QVRZVQAAXJTNGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-2-formyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 13.03h， 生成 4-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线（吲哚和相关化合物的合成研究41）

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01112-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 9-benzyl-2-formyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  "Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds." Part XXX. A new general synthetic route for 1-substituted 4-oxygenated .BETA.-carbolines.

  摘要：

  两种天然存在的1-取代4-甲氧基-β-咔啉(1b，c)分别由吲哚-2-甲酸乙酯(5b)及其1-苄基衍生物(5a)合成。合成路线涉及5a、b的酯基的精制、2位取代基向吲哚核3位的环化，以及通过改进的Reissert在β-咔啉核的1位官能化反应。由此制备的β-carbolites (1b，c)应该是用于合成其同系物的母化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2170